(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-2-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-ol | 202338-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-2-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-ol
• CAS: 202338-83-8
• 化学式: C₂₆H₃₄O₇
• 分子量: 458.552
• InChiKey: BKTOCNNWUYONQL-LNOKEBROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  75.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-2-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-ol 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis-benzyloxy-2-((S)-2,3-dihydroxy-propyl)-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖手性合成雪茄毒素BC环系统。

  摘要：

  以甲基α-d-吡喃葡萄糖苷为原料，通过 12 个步骤立体选择性地合成了雪卡毒素的 BC 环系统。

  DOI：

  10.1271/bbb.61.2019
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R,6R)-3,4-Bis-benzyloxy-6-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-2-methoxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-pyran 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-2-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖手性合成雪茄毒素BC环系统。

  摘要：

  以甲基α-d-吡喃葡萄糖苷为原料，通过 12 个步骤立体选择性地合成了雪卡毒素的 BC 环系统。

  DOI：

  10.1271/bbb.61.2019