(2R,3S,4S,4aR,8aS)-3,4-bis(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-2H-chromen-4a-ol | 1152334-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,4aR,8aS)-3,4-bis(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-2H-chromen-4a-ol
• CAS: 1152334-02-5
• 化学式: C₃₁H₃₄O₅
• 分子量: 486.608
• InChiKey: BMGOTGIGPSUTKT-MOUVJORGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,4aR,8aS)-3,4-bis(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-2H-chromen-4a-ol 在 四氧化锇 、 水 、 氧化-4-甲基吗啉一水合物 作用下， 以 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of fused pyran-carbahexopyranoses as glycosidase inhibitors

  摘要：

  Synthesis of polyhydroxylated oxabicyclo[4,4,0]decanes, which constitute a new family of annulated carbasugars, has been accomplished in a stereoselective manner by employing readily available 1,2-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-alpha-D-glycopyranoses. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.01.017
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5S,6R)-2,3-diallyl-4,5-bis(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-ol 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以89%的产率得到(2R,3S,4S,4aR,8aS)-3,4-bis(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-2H-chromen-4a-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of fused pyran-carbahexopyranoses as glycosidase inhibitors

  摘要：

  Synthesis of polyhydroxylated oxabicyclo[4,4,0]decanes, which constitute a new family of annulated carbasugars, has been accomplished in a stereoselective manner by employing readily available 1,2-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-alpha-D-glycopyranoses. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.01.017