(2R,3S,5S,6S)-2-(benzyloxymethyl)-6-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-3-ol | 1187531-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,5S,6S)-2-(benzyloxymethyl)-6-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-3-ol
• CAS: 1187531-68-5
• 化学式: C₂₂H₃₈O₄Si
• 分子量: 394.627
• InChiKey: ONWLBYOPJMQYQQ-ZIBCJSCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5S,6S)-2-(benzyloxymethyl)-6-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-3-ol 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到(2-((2S,3S,5S,6R)-6-(benzyloxymethyl)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethoxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Brevisamide 的不对称全合成

  摘要：

  海洋生物碱短酰胺的对映选择性合成以收敛方式完成。该合成利用了对映选择性杂-Diels-Alder 反应，该反应在化合物11 中设置了三个手性中心。该合成还具有改进的 Wolff-Kishner 还原、Rubottom 氧化和 Suzuki-Miyaura 偶联以提供短酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol901691d
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以0.88 g的产率得到(2R,3S,5S,6S)-2-(benzyloxymethyl)-6-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Brevisamide 的不对称全合成

  摘要：

  海洋生物碱短酰胺的对映选择性合成以收敛方式完成。该合成利用了对映选择性杂-Diels-Alder 反应，该反应在化合物11 中设置了三个手性中心。该合成还具有改进的 Wolff-Kishner 还原、Rubottom 氧化和 Suzuki-Miyaura 偶联以提供短酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol901691d