3-O-(2-(4-methoxybenzyl)-thiophenyl)-β-D-3,4,5-tri-O-acetyl-glucopyranoside | 1215169-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-(2-(4-methoxybenzyl)-thiophenyl)-β-D-3,4,5-tri-O-acetyl-glucopyranoside
• CAS: 1215169-53-1
• 化学式: C₂₄H₂₈O₁₀S
• 分子量: 508.546
• InChiKey: YNYRZRXQDUZYOG-PFKOEMKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  126.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-(2-(4-methoxybenzyl)-thiophenyl)-β-D-3,4,5-tri-O-acetyl-glucopyranoside 在 吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of isotopically labelled SGLT inhibitors and their metabolites

  摘要：

  Isotopically labelled analogues of two structurally very similar SGLT inhibitors AVE2268 (1a) and AVE8887 (1b) have been synthesized by various routes. The radioactive labelled [C-14]-AVE2268 was prepared in five steps including a Friedel-Crafts acylation as the key step for the C-14-label introduction. For [C-14]-AVE8887 the same synthetic approach was not successful and therefore an alternative thiophene metallation/Weinreb amide sequence was developed. This pathway was also applied to obtain stable isotopically labelled analogues of both AVE2268 and AVE8887. Finally, the synthesis of two metabolites, sulfate 12 and glucuronide 13 were achieved by applying interesting protecting group and oxidation strategies. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.12.003
• 作为产物：
  描述：

  3-O-(2-(4-methoxybenzyl)thiophenyl)-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3,4,5-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 氟化氢吡啶 作用下， 以99%的产率得到3-O-(2-(4-methoxybenzyl)-thiophenyl)-β-D-3,4,5-tri-O-acetyl-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  选定的 II 期代谢物的合成 - 药物开发候选物的 Ο-葡糖苷酸和硫酸盐

  摘要：

  我们总结了 II 期代谢物的制备方法，这些方法在我们的实验室中被证明是成功的，用于合成近期候选药物的选定 O-葡糖苷酸和硫酸盐。O-葡糖苷酸AVE0897 O-酰基葡糖苷酸7、AVE2268 O-葡糖苷酸12、SAR7226 O-葡糖苷酸21的合成以及AVE2268和MDL107292 33的硫酸盐28的制备被详细描述。讨论了与 II 相代谢物相关的分析方面和强极性化合物的特定色谱方法。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.319