3-(((2S,5S)-5-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylthio)methyl)oxolan-2-yl)propan-1-ol | 1073828-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(((2S,5S)-5-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylthio)methyl)oxolan-2-yl)propan-1-ol
• CAS: 1073828-89-3
• 化学式: C₁₅H₂₀N₄O₂S
• 分子量: 320.415
• InChiKey: KZGUKEMEHLMLEJ-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  73.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(((2S,5S)-5-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylthio)methyl)oxolan-2-yl)propan-1-ol 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到5-(((2S,5S)-5-(3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl)oxolan-2-yl)methylthio)-1-phenyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  两性霉素E C10-C26片段的合成。

  摘要：

  （-）-两性内酯E的全合成中关键的C10-C26片段是通过含醛环的C10-C17片段（9，衍生自L-谷氨酸）通过与醛3的Julia-Kocienski反应制备的，然后通过Sharpless AD获得所需的二醇。C22-C26片段是通过有效的Suzuki-Molander偶联与有机三氟硼酸酯试剂（4，由乙烯基硼酸酯和2-甲基-1,4-戊二烯之间的交叉复分解反应产生）安装的。

  DOI：

  10.1021/ol801923y
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以3.44 g的产率得到3-(((2S,5S)-5-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylthio)methyl)oxolan-2-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  两性霉素E C10-C26片段的合成。

  摘要：

  （-）-两性内酯E的全合成中关键的C10-C26片段是通过含醛环的C10-C17片段（9，衍生自L-谷氨酸）通过与醛3的Julia-Kocienski反应制备的，然后通过Sharpless AD获得所需的二醇。C22-C26片段是通过有效的Suzuki-Molander偶联与有机三氟硼酸酯试剂（4，由乙烯基硼酸酯和2-甲基-1,4-戊二烯之间的交叉复分解反应产生）安装的。

  DOI：

  10.1021/ol801923y