(3R,7S,9S,11R)-7-acetoxy-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-11-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-12-tert-butylsulfanylcarbonyl-9-hydroxy-6,6-dimethyl-5-methylenedodecanoic acid methyl ester | 910046-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,7S,9S,11R)-7-acetoxy-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-11-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-12-tert-butylsulfanylcarbonyl-9-hydroxy-6,6-dimethyl-5-methylenedodecanoic acid methyl ester
• CAS: 910046-83-2
• 化学式: C₄₅H₇₂O₈SSi₂
• 分子量: 829.299
• InChiKey: ZLYJZGUHXPNYHL-DWRYXRPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.38
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  108.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,7S,9S,11R)-7-acetoxy-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-11-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-12-tert-butylsulfanylcarbonyl-9-hydroxy-6,6-dimethyl-5-methylenedodecanoic acid methyl ester 在 camphor-10-sulfonic acid 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.08h， 生成 (R)-4-{(2S,4S,6S)-4-acetoxy-6-[(R)-2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-3-tert-butylsulfanylcarbonyl-propyl]-2-methoxy-3,3-dimethyl-tetrahydropyran-2-yl}-3-hydroxybutyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies toward the Bryostatins:  A Substrate-Controlled Approach to the A-Ring

  摘要：

  The synthesis of a C-1 - C-13 A-ring subunit of bryostatin 1 is detailed. The key features of the approach include the convergent fragment assembly with a highly stereoselective construction of the C-7-C-8 bond indicated above.

  DOI：

  10.1021/ol061173h
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (1S,5R)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-[(2S,4R)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-tert-butylsulfanylcarbonyl-2-(4-methoxy-benzyloxy)-pentyl]-7,8-dihydroxy-2,2-dimethyl-3-methylene-octyl ester 在 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 phosphate buffer 、 2-甲基-2-丁烯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 (3R,7S,9S,11R)-7-acetoxy-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-11-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-12-tert-butylsulfanylcarbonyl-9-hydroxy-6,6-dimethyl-5-methylenedodecanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies toward the Bryostatins:  A Substrate-Controlled Approach to the A-Ring

  摘要：

  The synthesis of a C-1 - C-13 A-ring subunit of bryostatin 1 is detailed. The key features of the approach include the convergent fragment assembly with a highly stereoselective construction of the C-7-C-8 bond indicated above.

  DOI：

  10.1021/ol061173h