(4R,5S,6R)-5,6-diallyloxy-7-hydroxy-heptano-1,4-lactone | 1147996-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R,5S,6R)-5,6-diallyloxy-7-hydroxy-heptano-1,4-lactone
• CAS: 1147996-11-9
• 化学式: C₁₃H₂₀O₅
• 分子量: 256.299
• InChiKey: YCCWQOVAUJALDB-WZRBSPASSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.6±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.83
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S,6R)-5,6-diallyloxy-7-hydroxy-heptano-1,4-lactone 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到(4R,5S,6R)-5,6-diallyloxy-7-oxy-heptano-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric syntheses of (−)-methyl shikimate and (−)-5a-carba-β-d-gulopyranose from d-arabinose via Mukaiyama-type intramolecular aldolization

  摘要：

  New asymmetric syntheses of (-)-methyl shikimate 1 and (-)-5a-carba-beta-D-gulopyranose 11 from D-arabinose through a common route which employed Mukaiyama-type intramolecular aldolization as a key step were described. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.12.028
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S,6R)-5,6-diallyloxy-7-triphenylmethoxy-heptano-1,4-lactone 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到(4R,5S,6R)-5,6-diallyloxy-7-hydroxy-heptano-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric syntheses of (−)-methyl shikimate and (−)-5a-carba-β-d-gulopyranose from d-arabinose via Mukaiyama-type intramolecular aldolization

  摘要：

  New asymmetric syntheses of (-)-methyl shikimate 1 and (-)-5a-carba-beta-D-gulopyranose 11 from D-arabinose through a common route which employed Mukaiyama-type intramolecular aldolization as a key step were described. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.12.028