| 56567-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 56567-58-9
• 化学式: C₁₄H₂₁NO
• 分子量: 219.327
• InChiKey: GRUZOYJQLMGRQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异佛尔酮 、 生成
  参考文献：
  名称：

  持久性脱落酸类似物 (+)-四氢萘酮 ABA 的高效且可扩展的合成

  摘要：

  植物激素 ( S )- 脱落酸 (ABA) 是一种信号分子，存在于所有植物中，可触发植物对环境压力源（如热、干旱和盐度）的反应。赋予更持久效果的代谢抗性 ABA 类似物需要多步合成和高成本，这阻碍了它们在作物保护中的应用。为了解决这个问题，我们开发了一种从 ( S )-ABA 甲酯出发的两步高效且可扩展的 (+)-四氢萘酮 ABA 合成方法。通过高度区域选择性的 Knoevenagel 缩合、环化和一锅法氧化，在 ( S )-ABA 甲酯上实现了具有挑战性的三碳插入和双环形成。我们进一步研究了 (+)-四氢萘酮 ABA 的生物活性和代谢在植物中发现类似物与 ABA 类似地被羟基化。具有生物活性的羟基化四氢萘酮 ABA 比 8'-羟基 ABA 具有更强的持久性，因为芳环阻止了环化成相当于花豆豆酸的环化作用。(+)-四氢萘酮 ABA 比 (+)-ABA 更有效地补充拟南芥 ABA 缺陷突变体的

  DOI：

  10.1039/d3ob00060e