8-(methoxycarbonyl)octyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1<*>2)-3,6-di-O-acetyl-4-O-methyl-α-D-mannopyranosyl-(1<*>3)-2,4-di-O-benzyl-6-O-chloroacetyl-β-D-mannopyranoside | 161550-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-(methoxycarbonyl)octyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1<*>2)-3,6-di-O-acetyl-4-O-methyl-α-D-mannopyranosyl-(1<*>3)-2,4-di-O-benzyl-6-O-chloroacetyl-β-D-mannopyranoside
• CAS: 161550-85-2
• 化学式: C₅₇H₇₈ClNO₂₄
• 分子量: 1196.69
• InChiKey: LBHGZHNTNXCNIV-KIRVDRKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  83.0
• 可旋转键数：
  32.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  296.27
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  24.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(methoxycarbonyl)octyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1<*>2)-3,6-di-O-acetyl-4-O-methyl-α-D-mannopyranosyl-(1<*>3)-2,4-di-O-benzyl-6-O-chloroacetyl-β-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 硫脲 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以77%的产率得到8-(methoxycarbonyl)octyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1<*>2)-3,6-di-O-acetyl-4-O-methyl-α-D-mannopyranosyl-(1<*>3)-2,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于检测N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶III活性的二-O-甲基化五糖的合成

  摘要：

  双天线寡糖类似物β-D-GlcpNAc-（1-> 2）-alpha-D-Man p-（1-> 3）-β-D-GlcpNAc-（1-> 2）- α-D-Manp-（（1-> 6）]-β-D-manpO（CH2）8COOMe（3）是存在于哺乳动物细胞中的N-乙酰氨基葡萄糖基转移酶（GlcNAcTs）III-V的潜在底物。3，β-D-GlcpNAc-（1-> 2）-[4-O-甲基-α-D-Manp]-（1-> 3）-[β的二-O-甲基化类似物-D-Glc pNAc-（1-> 2）-[6-O-甲基-α-D-Manp]-（1-> 6）]-beta-D-Man pO-（CH2）8COOMe（ 5）是通过嵌段合成方法制备的，该方法包括将两个O-甲基化的二糖供体顺序添加至受保护的中央β-D-Man残基。由GlcNAcT-IV和-V作用的OH基在5中被保护免于糖基化，因为它们以甲基醚的形式存在。发现五糖5是GlcNAcT-III的极佳底物（EC

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84185-3
• 作为产物：
  描述：

  8-(methoxycarbonyl)octyl-2,4-di-O-benzyl-D-mannopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 氰化汞 、 mercury dibromide 作用下， 以 硝基甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 8-(methoxycarbonyl)octyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1<*>2)-3,6-di-O-acetyl-4-O-methyl-α-D-mannopyranosyl-(1<*>3)-2,4-di-O-benzyl-6-O-chloroacetyl-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于检测N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶III活性的二-O-甲基化五糖的合成

  摘要：

  双天线寡糖类似物β-D-GlcpNAc-（1-> 2）-alpha-D-Man p-（1-> 3）-β-D-GlcpNAc-（1-> 2）- α-D-Manp-（（1-> 6）]-β-D-manpO（CH2）8COOMe（3）是存在于哺乳动物细胞中的N-乙酰氨基葡萄糖基转移酶（GlcNAcTs）III-V的潜在底物。3，β-D-GlcpNAc-（1-> 2）-[4-O-甲基-α-D-Manp]-（1-> 3）-[β的二-O-甲基化类似物-D-Glc pNAc-（1-> 2）-[6-O-甲基-α-D-Manp]-（1-> 6）]-beta-D-Man pO-（CH2）8COOMe（ 5）是通过嵌段合成方法制备的，该方法包括将两个O-甲基化的二糖供体顺序添加至受保护的中央β-D-Man残基。由GlcNAcT-IV和-V作用的OH基在5中被保护免于糖基化，因为它们以甲基醚的形式存在。发现五糖5是GlcNAcT-III的极佳底物（EC

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84185-3