benzyl 2-acetamido-6-chloro-2,6-dideoxy-3-O--α-D-glucopyranoside | 88574-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-6-chloro-2,6-dideoxy-3-O--α-D-glucopyranoside
• CAS: 88574-12-3
• 化学式: C₁₉H₂₆ClNO₇
• 分子量: 415.871
• InChiKey: NRTDNEQHPOSEHP-CCKPKMAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.98
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  103.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-6-chloro-2,6-dideoxy-3-O--α-D-glucopyranoside 在 氢氧化钾 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-<2-O-(benzyl 2-acetamido-6-chloro-2,3,6-trideoxy-α-D-glucopyranoside-3-yl)-D-lactoyl>-L-alanyl-D-isoglutamine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基muramoyl-1-丙氨酰基-d-异谷氨酰胺（MDP）碳水化合物部分中C-6取代基的化学修饰和免疫佐剂活性

  摘要：

  N-乙酰基-6-O-甲酰基-，-6-O-甲基-和-4,6-二-O-甲基-村酰胺基-L-丙氨酰-D-异谷氨酰胺和N-乙酰基-6-氯-由苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O- [D-1-（甲氧羰基）乙基]-合成-6-溴-和-6-叠氮基6-脱氧村酰基-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺α-D-吡喃葡萄糖苷及其6-O-甲磺酰基衍生物。检查了产品的免疫佐剂活性，以阐明对N-乙酰基muramoyl-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺中碳水化合物部分活性的结构要求。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88409-2
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-2-deoxy-6-O-mesyl-3-O--α-D-glucopyranoside 在 四丁基氯化铵 作用下， 以 苯 为溶剂， 以86%的产率得到benzyl 2-acetamido-6-chloro-2,6-dideoxy-3-O--α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基muramoyl-1-丙氨酰基-d-异谷氨酰胺（MDP）碳水化合物部分中C-6取代基的化学修饰和免疫佐剂活性

  摘要：

  N-乙酰基-6-O-甲酰基-，-6-O-甲基-和-4,6-二-O-甲基-村酰胺基-L-丙氨酰-D-异谷氨酰胺和N-乙酰基-6-氯-由苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O- [D-1-（甲氧羰基）乙基]-合成-6-溴-和-6-叠氮基6-脱氧村酰基-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺α-D-吡喃葡萄糖苷及其6-O-甲磺酰基衍生物。检查了产品的免疫佐剂活性，以阐明对N-乙酰基muramoyl-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺中碳水化合物部分活性的结构要求。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88409-2