tert-Butyl-(2-{(2R,3S,5S)-5-[(R)-2-(4-methoxy-phenyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-3-methyl-tetrahydro-furan-2-yl}-ethoxy)-dimethyl-silane | 183661-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tert-Butyl-(2-{(2R,3S,5S)-5-[(R)-2-(4-methoxy-phenyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-3-methyl-tetrahydro-furan-2-yl}-ethoxy)-dimethyl-silane
• CAS: 183661-38-3
• 化学式: C₂₃H₃₈O₅Si
• 分子量: 422.637
• InChiKey: MXQONGDRBFBUAB-GTMJECMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-(2-{(2R,3S,5S)-5-[(R)-2-(4-methoxy-phenyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-3-methyl-tetrahydro-furan-2-yl}-ethoxy)-dimethyl-silane 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 AD-mix-α 、 phosphate buffer 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 134.25h， 生成 Phenyl-carbamic acid (2S,3R)-3-benzyloxy-3-{(2S,4S,5R)-5-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-methyl-tetrahydro-furan-2-yl}-2-hydroxy-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Stereochemistry of Amphidinolides: Synthesis of a Diastereomer of the C-1-C-9 Fragment of Amphidinolide C.

  摘要：

  我们合成了一种从海洋双鞭毛藻（Amphidinium sp.）中分离出来的具有强烈细胞毒性的 25 元大环内酯--氨茴内酯 C 的 C-1-C-9 片段的非对映异构体，为氨茴内酯 C 的降解研究提供了一个真实的样品。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1819
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 2-{(2R,3S,5S)-5-[(R)-2-(4-Methoxy-phenyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-3-methyl-tetrahydro-furan-2-yl}-ethanol 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到tert-Butyl-(2-{(2R,3S,5S)-5-[(R)-2-(4-methoxy-phenyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-3-methyl-tetrahydro-furan-2-yl}-ethoxy)-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Stereochemistry of Amphidinolides: Synthesis of a Diastereomer of the C-1-C-9 Fragment of Amphidinolide C.

  摘要：

  我们合成了一种从海洋双鞭毛藻（Amphidinium sp.）中分离出来的具有强烈细胞毒性的 25 元大环内酯--氨茴内酯 C 的 C-1-C-9 片段的非对映异构体，为氨茴内酯 C 的降解研究提供了一个真实的样品。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1819