methyl 3-O-benzyl-2-N-(benzyloxycarbonyl)amino-6-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-4-O-trifluoromethanesulfonyl-α-D-galactopyranoside | 1248566-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-benzyl-2-N-(benzyloxycarbonyl)amino-6-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-4-O-trifluoromethanesulfonyl-α-D-galactopyranoside
• CAS: 1248566-30-4
• 化学式: C₂₉H₄₀F₃NO₉SSi
• 分子量: 663.785
• InChiKey: GMGAHHHDLFQOCR-RTJMFUJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  118.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-2-N-(benzyloxycarbonyl)amino-6-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-4-O-trifluoromethanesulfonyl-α-D-galactopyranoside 在 氰化四丁基铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以54%的产率得到methyl 3-O-benzyl-2-N-(benzyloxycarbonyl)amino-6-O-tert-butyldimethylsily-4-C-cyano-2,4-dideoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of novel azasugar-containing mimics of heparan sulfate fragments as potential heparanase inhibitors

  摘要：

  A series of eight novel, highly modified mono-, di- and trisaccharide derivatives, each containing an iminoalditol moiety, has been synthesized in the quest for potential heparanase inhibitors. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.05.032
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 3-O-benzyl-2-N-(benzyloxycarbonyl)amino-6-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-α-D-galactopyranoside 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到methyl 3-O-benzyl-2-N-(benzyloxycarbonyl)amino-6-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-4-O-trifluoromethanesulfonyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of novel azasugar-containing mimics of heparan sulfate fragments as potential heparanase inhibitors

  摘要：

  A series of eight novel, highly modified mono-, di- and trisaccharide derivatives, each containing an iminoalditol moiety, has been synthesized in the quest for potential heparanase inhibitors. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.05.032