2-deoxy-6-O-<(3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranosyl)onic acid>-4-O-(diphenoxyphospinyl)-2-<(3R)-3-hydroxytetradecanamido>-3-O-<(3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl>-β-D-glucopyranoside | 118542-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-deoxy-6-O-<(3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranosyl)onic acid>-4-O-(diphenoxyphospinyl)-2-<(3R)-3-hydroxytetradecanamido>-3-O-<(3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl>-β-D-glucopyranoside
• CAS: 118542-46-4
• 化学式: C₆₈H₁₁₂NO₂₀P
• 分子量: 1294.61
• InChiKey: LUFIKYWAAOLVQL-QAECPZHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.01
• 重原子数：
  90.0
• 可旋转键数：
  51.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  312.83
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deoxy-6-O-<(3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranosyl)onic acid>-4-O-(diphenoxyphospinyl)-2-<(3R)-3-hydroxytetradecanamido>-3-O-<(3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl>-β-D-glucopyranoside 在 platinum(IV) oxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-deoxy-6-O-<(3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranosyl)onic acid>-2-<(3R)-3-hydroxytetradecanamido>-4-O-phosphono-3-O-<(3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl>-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  具有生物活性的脂质a-亚基类似物与3-脱氧-d-甘露糖-2-辛磺酸（KDO）及其甲酯的结合物

  摘要：

  摘要将先前描述的具有生物活性的4- O-膦酰基-d-葡萄糖胺衍生物GLA-27，GLA-47和GLA-60（均与细菌脂质A有关）转化为各自的具有3-deoxy-d-的共轭物。甘露-2-氨基磺酸（KDO）。通过从甲基开始，制备了[4,5,7,8-四-O-（氯乙酰基）-3-脱氧-d-甘露聚糖-2-辛基吡喃糖基氟]酸的甲基和苄基酯和相应的糖基溴化物。 2,4,5,7,8-戊基-O-乙酰基-3-脱氧-d-甘露糖-2-辛基吡喃磺酸酯，并与膦酰基-d-葡糖胺的适当保护的前体的O-6偶联。这产生了一系列完全取代的二糖，这些二糖通过O-去（氯乙酰基）化并依次氢解去除苄基，苄氧基甲基和苯基而进行转化，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85041-9
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 6-O--2-<(3R)-3-(benzyloxymethoxy)tetradecanamido>-2-deoxy-4-O-(diphenoxyphosphinyl)-3-O-<(3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl>-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 以95%的产率得到2-deoxy-6-O-<(3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranosyl)onic acid>-4-O-(diphenoxyphospinyl)-2-<(3R)-3-hydroxytetradecanamido>-3-O-<(3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl>-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有生物活性的脂质a-亚基类似物与3-脱氧-d-甘露糖-2-辛磺酸（KDO）及其甲酯的结合物

  摘要：

  摘要将先前描述的具有生物活性的4- O-膦酰基-d-葡萄糖胺衍生物GLA-27，GLA-47和GLA-60（均与细菌脂质A有关）转化为各自的具有3-deoxy-d-的共轭物。甘露-2-氨基磺酸（KDO）。通过从甲基开始，制备了[4,5,7,8-四-O-（氯乙酰基）-3-脱氧-d-甘露聚糖-2-辛基吡喃糖基氟]酸的甲基和苄基酯和相应的糖基溴化物。 2,4,5,7,8-戊基-O-乙酰基-3-脱氧-d-甘露糖-2-辛基吡喃磺酸酯，并与膦酰基-d-葡糖胺的适当保护的前体的O-6偶联。这产生了一系列完全取代的二糖，这些二糖通过O-去（氯乙酰基）化并依次氢解去除苄基，苄氧基甲基和苯基而进行转化，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85041-9