2-(4'-methoxyphenyl)-3-[(3'',4''-dimethoxy-1,1'-biphenyl-4-yl)methyl]-4H-1-benzopyran-4-one | 1158953-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(4'-methoxyphenyl)-3-[(3'',4''-dimethoxy-1,1'-biphenyl-4-yl)methyl]-4H-1-benzopyran-4-one
• CAS: 1158953-12-8
• 化学式: C₃₁H₂₆O₅
• 分子量: 478.544
• InChiKey: WSRLPAHJALEQNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-47 °C
• 沸点：
  635.0±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.74
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4'-methoxyphenyl)-3-[(3'',4''-dimethoxy-1,1'-biphenyl-4-yl)methyl]-4H-1-benzopyran-4-one 在 三溴化硼 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以49%的产率得到2-(4'-hydroxyphenyl)-3-[(3'',4''-dihydroxy-1,1'-biphenyl-4-yl)methyl]-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  一系列色酮作为低分子量蛋白酪氨酸磷酸酶抑制剂的合成，活性和分子建模

  摘要：

  蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTP）是真核信号转导中的关键要素。几份报告表明，LMW-PTP系列具有致癌性。此外，LMW-PTP被公认为是胰岛素介导的有丝分裂和代谢信号转导的负调节剂。因此，抑制LMW-PTP可以被认为是设计用于治疗II型糖尿病和新的抗肿瘤药物的新治疗剂的有吸引力的方法。迄今为止，已经鉴定出很少（和弱）的LMW-PTP抑制剂。根据报道的一些类黄酮对磷酸酶的弱活性，我们发现了一种铅，该铅起源于一类新型的高活性LMW-PTP抑制剂。这些化合物也抑制PTP-1B，并在细胞分析中具有活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.02.060
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-3-(4-bromobenzyl)-4H-1-benzopyran-4-one 、 3,4-二甲氧基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以77%的产率得到2-(4'-methoxyphenyl)-3-[(3'',4''-dimethoxy-1,1'-biphenyl-4-yl)methyl]-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  一系列色酮作为低分子量蛋白酪氨酸磷酸酶抑制剂的合成，活性和分子建模

  摘要：

  蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTP）是真核信号转导中的关键要素。几份报告表明，LMW-PTP系列具有致癌性。此外，LMW-PTP被公认为是胰岛素介导的有丝分裂和代谢信号转导的负调节剂。因此，抑制LMW-PTP可以被认为是设计用于治疗II型糖尿病和新的抗肿瘤药物的新治疗剂的有吸引力的方法。迄今为止，已经鉴定出很少（和弱）的LMW-PTP抑制剂。根据报道的一些类黄酮对磷酸酶的弱活性，我们发现了一种铅，该铅起源于一类新型的高活性LMW-PTP抑制剂。这些化合物也抑制PTP-1B，并在细胞分析中具有活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.02.060