(2Z)-2,3,4,7-tetradeoxy-7-iodo-5,6-O-(1-methylethylidene)-D-ribo-hept-2-enitol | 771569-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2Z)-2,3,4,7-tetradeoxy-7-iodo-5,6-O-(1-methylethylidene)-D-ribo-hept-2-enitol
• CAS: 771569-59-6
• 化学式: C₁₀H₁₇IO₃
• 分子量: 312.148
• InChiKey: WRHKGWUORVSLCT-HNRDENNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-2,3,4,7-tetradeoxy-7-iodo-5,6-O-(1-methylethylidene)-D-ribo-hept-2-enitol 在 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-((3aS,5S,6aR)-2,2-Dimethyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-5-yl)-ethanol 、 2-((3aS,5R,6aR)-2,2-Dimethyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-5-yl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of vinylcyclopentanes via samarium(II) mediated tandem reactions

  摘要：

  In the presence of either visible light or HMPA, SMI2 reacts with some carbohydrate derived w-iodoallylic alcohols, and their acetylated derivatives, to give vinylcyclopentanediol and vinylcyclopentanetriol derivatives. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.099
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2Z)-2,3,4,7-tetradeoxy-7-iodo-5,6-O-(1-methylethylidene)-D-ribo-hept-2-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以74%的产率得到(2Z)-2,3,4,7-tetradeoxy-7-iodo-5,6-O-(1-methylethylidene)-D-ribo-hept-2-enitol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of vinylcyclopentanes via samarium(II) mediated tandem reactions

  摘要：

  In the presence of either visible light or HMPA, SMI2 reacts with some carbohydrate derived w-iodoallylic alcohols, and their acetylated derivatives, to give vinylcyclopentanediol and vinylcyclopentanetriol derivatives. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.099