(3S,4aR)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-4a-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-1-(2-amino-2-oxoethyl)-9-oxy-2-oxo-2,3,4,4a,9-pentahydro-4aH-pyrido[2,3-b]indole | 1450816-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3S,4aR)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-4a-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-1-(2-amino-2-oxoethyl)-9-oxy-2-oxo-2,3,4,4a,9-pentahydro-4aH-pyrido[2,3-b]indole
• CAS: 1450816-21-3
• 化学式: C₂₄H₃₅N₃O₄Si
• 分子量: 457.645
• InChiKey: FZZBOPBCMXSERP-MHECFPHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-3-[(2-tert-butyldimethylsiloxypropyl-3-one)-3-glycine methylester]-2,3-dihydroindole-1-allyl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 1,3-二甲基巴比妥酸 、 氨 、 lead(IV) tetraacetate 、 过氧化脲素 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 28.67h， 生成 (3S,4aR)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-4a-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-1-(2-amino-2-oxoethyl)-9-oxy-2-oxo-2,3,4,4a,9-pentahydro-4aH-pyrido[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of Neoxaline

  摘要：

  A first asymmetric total synthesis and determination of the absolute configuration of neoxaline has been accomplished through the highly stereoselective introduction of a reverse prenyl group to create a quaternary carbon stereocenter using (-)-3a-hydroxyfuroindoline as a building block, construction of the indoline spiroaminal via cautious stepwise oxidations with cyclizations from the indoline, assembly of (Z)-dehydrohistidine, and photoisomerization of unnatural (Z)-neoxaline to the natural (E)-neoxaline as the key steps.

  DOI：

  10.1021/ja406657v