methyl 2-O-acetyl-4-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-(methyl α-D-galactopyranosyluronate)-(1->2)-4-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-(propyl β-D-galactopyranosid)uronate | 1044740-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-O-acetyl-4-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-(methyl α-D-galactopyranosyluronate)-(1->2)-4-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-(propyl β-D-galactopyranosid)uronate
• CAS: 1044740-61-5
• 化学式: C₄₅H₅₈O₂₄
• 分子量: 982.941
• InChiKey: XINSHPZIKZLWLW-CISLOGCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  69.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  326.72
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  24.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-acetyl-4-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-(methyl α-D-galactopyranosyluronate)-(1->2)-4-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-(propyl β-D-galactopyranosid)uronate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以86%的产率得到propyl O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-O-(α-D-galactopyranosyluronic acid)-(1->2)-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-O-(β-D-galactopyranosid)uronic acid
  参考文献：
  名称：

  模块化设计原理合成鼠李糖半乳糖醛酸聚糖Ⅰ片段

  摘要：

  改进的甲基2-O-乙酰基-3-O-苄基-α-L-鼠李吡喃糖苷（12）和1,2-二-O-乙酰基-3-O-苄基-α-L-鼠李糖吡喃糖（15）的合成分别描述了分别用作糖基受体和供体的糖苷。两种鼠李糖衍生物的O-4位置被2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-α-D-吡喃半乳糖基溴化物糖基化（26），得到二糖27和29。在27的部分脱保护并偶联后，用二糖19得到28，得到四糖31。此外，将29转化为相应的溴化物30并与半乳糖醛酸酯16和32偶联分别提供了三糖33和34，其可以被认为是分支的鼠李糖半乳糖醛酸聚糖片段的结构单元。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.03.020
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-acetyl-4-O-benzoyl-3-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-(methyl 2,3-di-O-benzyl-α-D-galactopyranosyluronate)-(1->2)-4-O-benzoyl-3-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-(allyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosid)uronate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以97%的产率得到methyl 2-O-acetyl-4-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-(methyl α-D-galactopyranosyluronate)-(1->2)-4-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-(propyl β-D-galactopyranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  模块化设计原理合成鼠李糖半乳糖醛酸聚糖Ⅰ片段

  摘要：

  改进的甲基2-O-乙酰基-3-O-苄基-α-L-鼠李吡喃糖苷（12）和1,2-二-O-乙酰基-3-O-苄基-α-L-鼠李糖吡喃糖（15）的合成分别描述了分别用作糖基受体和供体的糖苷。两种鼠李糖衍生物的O-4位置被2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-α-D-吡喃半乳糖基溴化物糖基化（26），得到二糖27和29。在27的部分脱保护并偶联后，用二糖19得到28，得到四糖31。此外，将29转化为相应的溴化物30并与半乳糖醛酸酯16和32偶联分别提供了三糖33和34，其可以被认为是分支的鼠李糖半乳糖醛酸聚糖片段的结构单元。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.03.020