Boc-L-Leu₄-OH | 18868-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-L-Leu₄-OH
• 英文别名: Boc-Leu₄-OH；Boc-Leu-Leu-Leu-Leu-OH；(2S)-4-methyl-2-[[(2S)-4-methyl-2-[[(2S)-4-methyl-2-[[(2S)-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]pentanoyl]amino]pentanoyl]amino]pentanoic acid
• CAS: 18868-24-1
• 化学式: C₂₉H₅₄N₄O₇
• 分子量: 570.77
• InChiKey: ALCWBSBEXSJQEN-MLCQCVOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  162.93
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-L-Leu₄-OH 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 TFA*H-L-Leu₄-Aib-L-Leu₄-OBzl
  参考文献：
  名称：

  含有 α-氨基异丁酸残基的可溶性低聚-L-亮氨酸催化的 Juliá-Colonna 型不对称环氧化反应：催化剂螺旋结构对不对称诱导的重要性

  摘要：

  通过逐步延伸和片段缩合方法制备了含有 Aib 残基的长度限定的有机溶剂可溶性低聚-L-亮氨酸，并用作 Julia-Colonna 不对称环氧化反应的催化剂。通过增加催化剂中氨基酸单元的数量来提高产率和对映选择性。对映选择性对反应溶剂非常敏感。CH2Cl2 中的 IR 特征带（酰胺 I 区）表明可溶性催化剂在溶液中具有螺旋结构。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.366
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Leu4-OBzl 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 Boc-L-Leu₄-OH
  参考文献：
  名称：

  The Ability of an α-Aminoisobutyric Acid Residue to Promote Helical Folding in Oligopeptides

  摘要：

  为了研究 Aib 残基促进寡肽螺旋折叠的能力，我们采用分步延伸法和片段缩合法制备了含有 Aib 残基的寡(Leu)肽。制备的肽如下Boc-Aib-Leun-OBzl（n=3-6 和 9）、Boc-Leun-Aib-OBzl（n=3-6 和 9）、Boc-Leu3-Aib-Leu3-OBzl、Boc-Leu4-Aib-Leu4-OBzl、Boc-Leu8-Aib-Leu4-OBzl、Boc-Leu4-Aib-Leu8-OBzl 和 Boc-Leu8-Aib-Leu8-OBzl。在二氯甲烷中对 Boc-Aib-Leun-OBzl（n=3-6）进行的红外吸收构象分析表明，出现了由 1、2、3 等 i→i-4 或 i→i-3 氢键模式形成的初螺旋结构（α- 或 310-螺旋）。除了 Boc-Aib-Leu9-OBzl 和 Boc-Leun-Aib-OBzl（n=6 和 9）外，所有肽也都呈现出螺旋结构（α 螺旋或 310 螺旋），这表明 Aib 残基具有促进肽螺旋折叠的巨大能力。这与同源寡（Leu）对应物的β片状结构形成了鲜明对比。多肽的溶解特性与根据其构象推测的结果十分吻合。多肽螺旋折叠的启动和稳定机制示意图显示，由于立体阻碍，Aib 残基的骨架二面角 φ 和 ψ 值受到限制，随后由于 Aib 残基启动氢键，其他氨基酸残基的 φ 和 ψ 值受到限制。Aib 残基促进肽螺旋折叠的巨大能力还表明，肽链中氨基酸残基的骨架二面角φ 和ψ（右手α-螺旋：φ=-57°，ψ=-47°）值的限制是天然蛋白质中α-螺旋折叠的重要启动机制之一。根据 Aib 残基对蛋白质螺旋区域的稳定作用，介绍了新发现对研究含有 Aib 残基的蛋白质的意义。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.1731

文献信息

• WO2023/148764
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——