<3S-(3α,3aβ,4β,8β,10aα,11R^*)>-3-(2'-hydroxyethyl)-1,1,3,4,8-pentamethylperhydro-3a,8-methanocyclopentacyclononen-11-ol | 145104-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: <3S-(3α,3aβ,4β,8β,10aα,11R^*)>-3-(2'-hydroxyethyl)-1,1,3,4,8-pentamethylperhydro-3a,8-methanocyclopentacyclononen-11-ol
• CAS: 145104-93-4
• 化学式: C₂₀H₃₆O₂
• 分子量: 308.505
• InChiKey: MOIDOJXBLHNOBS-OWJTWYAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <3S-(3α,3aβ,4β,8β,10aα,11R^*)>-3-(2'-hydroxyethyl)-1,1,3,4,8-pentamethylperhydro-3a,8-methanocyclopentacyclononen-11-ol 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 碘 、 calcium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (1S,6S,10S)-1,3,3,6,10-Pentamethyl-1-(2-oxo-ethyl)-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-decahydro-cyclopentacyclononene-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  The Chemistry of Laurenene. XIV. New Rearrangements of a Ring A Seco Ester

  摘要：

  研究表明，在中性氧化铝上吸附从二萜月桂烯-1-烯中提取的酮酯，会产生一种新的酮酯，这种酮酯具有不寻常的桥接三环系统。在三氟乙酸的作用下，这两种酮酯又生成了一种含有苯环的新化合物。其中的转化过程可以用碳位重排来解释。通过烷氧基的 β - 清除作用，从桥接三环体系化合物中衍生出的醇被转化成环戊并环烯衍生物。

  DOI：

  10.1071/ch9921639
• 作为产物：
  描述：

  ((1S,3aR,5aS,9R)-1,3,3,5a,9-Pentamethyl-10-oxo-dodecahydro-cyclopenta[c]azulen-1-yl)-acetic acid methyl ester 在 aluminum oxide 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 <3S-(3α,3aβ,4β,8β,10aα,11R^*)>-3-(2'-hydroxyethyl)-1,1,3,4,8-pentamethylperhydro-3a,8-methanocyclopentacyclononen-11-ol
  参考文献：
  名称：

  The Chemistry of Laurenene. XIV. New Rearrangements of a Ring A Seco Ester

  摘要：

  研究表明，在中性氧化铝上吸附从二萜月桂烯-1-烯中提取的酮酯，会产生一种新的酮酯，这种酮酯具有不寻常的桥接三环系统。在三氟乙酸的作用下，这两种酮酯又生成了一种含有苯环的新化合物。其中的转化过程可以用碳位重排来解释。通过烷氧基的 β - 清除作用，从桥接三环体系化合物中衍生出的醇被转化成环戊并环烯衍生物。

  DOI：

  10.1071/ch9921639