(+)-(4R,5S)-8'-ethoxy-5'-methoxy-2,2,5-trimethyl-3',4'-dihydrospiro<1,3-dioxolan-4,2'(1'H)-naphthalene> | 96291-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (+)-(4R,5S)-8'-ethoxy-5'-methoxy-2,2,5-trimethyl-3',4'-dihydrospiro<1,3-dioxolan-4,2'(1'H)-naphthalene>
• CAS: 96291-01-9
• 化学式: C₁₈H₂₆O₄
• 分子量: 306.402
• InChiKey: DQAUFYTULZYNRQ-KPZWWZAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(4R,5S)-8'-ethoxy-5'-methoxy-2,2,5-trimethyl-3',4'-dihydrospiro<1,3-dioxolan-4,2'(1'H)-naphthalene> 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 二苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (+)-(4R,5S)-5'-benzyloxy-8'-ethoxy-2,2,5-trimethyl-3',4'-dihydrospiro<1,3-dioxolan-4,2'(1'H)-naphthalene>
  参考文献：
  名称：

  Anthracyclines. XIII The Synthesis of (+)-(4R,6R)- and (+)-(4S,6R)-6-Acetyl-6-(t-butyldimethylsilyloxy)-4-ethoxy-4-methoxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1(4H)-one: New Chiral AB Synthons for the Synthesis of (&mdash;)-7-Deoxydaunomycinone

  摘要：

  标题二烯酮是由(-)-(2R,1′S)-8-苄氧基-2-(1′-羟乙基)-5-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘-2-醇通过一系列反应制备而成的，其中芳基甲基醚在芳基乙基醚存在下的选择性裂解起了关键作用。这一系列反应共分 10 个步骤，总产率为 55%，并且始终保持了手性完整性。

  DOI：

  10.1071/ch9850189
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(2R,1'S)-8-benzyloxy-2-(1'-hydroxyethyl)-5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 50.0h， 生成 (+)-(4R,5S)-8'-ethoxy-5'-methoxy-2,2,5-trimethyl-3',4'-dihydrospiro<1,3-dioxolan-4,2'(1'H)-naphthalene>
  参考文献：
  名称：

  Anthracyclines. XIII The Synthesis of (+)-(4R,6R)- and (+)-(4S,6R)-6-Acetyl-6-(t-butyldimethylsilyloxy)-4-ethoxy-4-methoxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1(4H)-one: New Chiral AB Synthons for the Synthesis of (&mdash;)-7-Deoxydaunomycinone

  摘要：

  标题二烯酮是由(-)-(2R,1′S)-8-苄氧基-2-(1′-羟乙基)-5-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘-2-醇通过一系列反应制备而成的，其中芳基甲基醚在芳基乙基醚存在下的选择性裂解起了关键作用。这一系列反应共分 10 个步骤，总产率为 55%，并且始终保持了手性完整性。

  DOI：

  10.1071/ch9850189