3-methoxy-α-methyl-5-phenyl-1H-pyrrole-2-butanol | 1219617-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-methoxy-α-methyl-5-phenyl-1H-pyrrole-2-butanol
• CAS: 1219617-50-1
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂
• 分子量: 259.348
• InChiKey: BHQCXXHEXIRIEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  45.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-α-methyl-5-phenyl-1H-pyrrole-2-butanol 在 manganese(IV) oxide 、 5% palladium on barium sulphate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.33h， 生成 (±)-(4R,5S,7R)-4-methoxy-7-methyl-2-phenyl-6-oxa-1-azaspiro[4.5]dec-1-ene 、 (±)-(4S,5S,7R)-4-methoxy-7-methyl-2-phenyl-6-oxa-1-azaspiro[4.5]dec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Spiroiminal 部分的合成和 Marineosin A 和 B 的合成方法

  摘要：

  与海洋素 A 和 B 具有相同立体化学但构象不同的模型螺胺的短而有效的合成是从 6-甲基四氢吡喃-2-one 分六或七步进行的。这些螺亚胺也通过还原烯醇醚仿生制备。从对山梨酸通过 11 个步骤制备了具有与海洋红素 A 相同立体化学和构象的更高取代度的螺亚胺。大环吡咯内酯通过 10 步立体定向制备。一个五步序列将内酯转化为晚期半亚胺醛中间体，该中间体能够抵抗甲基化和螺旋亚胺醛形成，从而产生海葵素 A。

  DOI：

  10.1021/jo402178r
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dihydro-2,3-dimethoxy-2-(4-triethylsilyloxypentyl)-5-phenyl-2H-pyrrole 在 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以65%的产率得到3-methoxy-α-methyl-5-phenyl-1H-pyrrole-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  Spiroiminal 部分的合成和 Marineosin A 和 B 的合成方法

  摘要：

  与海洋素 A 和 B 具有相同立体化学但构象不同的模型螺胺的短而有效的合成是从 6-甲基四氢吡喃-2-one 分六或七步进行的。这些螺亚胺也通过还原烯醇醚仿生制备。从对山梨酸通过 11 个步骤制备了具有与海洋红素 A 相同立体化学和构象的更高取代度的螺亚胺。大环吡咯内酯通过 10 步立体定向制备。一个五步序列将内酯转化为晚期半亚胺醛中间体，该中间体能够抵抗甲基化和螺旋亚胺醛形成，从而产生海葵素 A。

  DOI：

  10.1021/jo402178r

文献信息

• Synthesis of the Spiroiminal Moiety of Marineosins A and B
  作者：Xiao-Chuan Cai、Xiaoxing Wu、Barry B. Snider

  DOI：10.1021/ol100333d

  日期：2010.4.2

  methylvalerolactone. Addition of vinylmagnesium bromide, protection of the alcohol, and reaction of the vinyl ketone with a protected pyrrole-2-carbonitrile N-oxide gave an isoxazoline. Hydrogenolysis of the N−O bond with Raney nickel gave a keto imine that cyclized to a hemi-iminal. O-Methylation, acid-catalyzed cleavage of the TES group and spiroiminal formation, and deprotection completed a seven-step synthesis

  从甲基戊内酯开始制备海洋蛋白A和B的螺旋亚氨基部分的模型。加入乙烯基溴化镁，保护醇，并使乙烯基酮与受保护的吡咯-2-腈N-氧化物反应，得到异恶唑啉。N-O键与阮内镍的氢解反应生成了一个酮亚胺，该亚胺环化成半亚胺。O-甲基化，TES基团的酸催化裂解和螺亚氨基形成以及脱保护完成了七步合成。