8,3'-S-Cycloadenosin-sulfoxid | 58878-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 8,3'-S-Cycloadenosin-sulfoxid
• 英文别名: (7R)-4-amino-8t-hydroxymethyl-6t-oxo-7,8-dihydro-6H-6λ⁴-7r,10c-methano-[1,5,3]oxathiazepino[3,4-e]purin-12anti-ol；8,3'-(S)-sulfinyl-xylo-3'-deoxy-adenosine
• CAS: 58878-04-9
• 化学式: C₁₀H₁₁N₅O₄S
• 分子量: 297.294
• InChiKey: ASOOFOQIMNPYLI-GPPUPKMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.85
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  136.38
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,3'-S-Cycloadenosin-sulfoxid 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (8R)-4-amino-10c-hydroxy-8,9,10,11-tetrahydro-7H-8r,11c-epioxido-[1,3]oxazocino[3,2-e]purine-9t-(Ξ)-thiosulfinic acid S-((8R)-4-amino-10c-hydroxy-8,9,10,11-tetrahydro-7H-8r,11c-epioxido-[1,3]oxazocino[3,2-e]purin-9t-yl)ester
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸的研究—LXI：嘌呤环核苷23腺嘌呤s-环核苷亚砜的合成

  摘要：

  用以下方法将8,2'-脱水-8-巯基-9-β-d-阿拉伯呋喃糖腺嘌呤，8,3'-脱水-8-巯基-9-β-d-木呋喃糖基腺嘌呤和8,5'-8-巯基腺苷氧化N-溴代琥珀酰亚胺，次氯酸叔丁酯或过甲酸变成它们的8-亚砜。在前两种情况下，亚砜的构型确定为S。在8，5'-环核苷的情况下，获得了S-和R-化合物。记录了这些亚砜的UV，NMR和CD光谱。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(76)80019-1
• 作为产物：
  描述：

  8,3'-S-Cycloadenosin 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 8,3'-S-Cycloadenosin-sulfoxid
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸的研究—LXI：嘌呤环核苷23腺嘌呤s-环核苷亚砜的合成

  摘要：

  用以下方法将8,2'-脱水-8-巯基-9-β-d-阿拉伯呋喃糖腺嘌呤，8,3'-脱水-8-巯基-9-β-d-木呋喃糖基腺嘌呤和8,5'-8-巯基腺苷氧化N-溴代琥珀酰亚胺，次氯酸叔丁酯或过甲酸变成它们的8-亚砜。在前两种情况下，亚砜的构型确定为S。在8，5'-环核苷的情况下，获得了S-和R-化合物。记录了这些亚砜的UV，NMR和CD光谱。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(76)80019-1