3-(β-D-erythro-3-deoxy-pentofuranosyl)-1(2),6-dihydro-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one | 42821-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(β-D-erythro-3-deoxy-pentofuranosyl)-1(2),6-dihydro-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one
• CAS: 42821-82-9
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄O₄
• 分子量: 252.23
• InChiKey: UZKXUTPQZHAWJY-OBXARNEKSA-N

物化性质

• 沸点：
  724.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.17
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  124.12
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3'-deoxyformycin hydrochloride 生成 3-(β-D-erythro-3-deoxy-pentofuranosyl)-1(2),6-dihydro-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one
  参考文献：
  名称：

  核酸相关化合物。5. 福尔霉素和结核菌素转化为 2'- 和 3'-脱氧核苷

  摘要：

  结核菌素（4-氨基-7-β-D-呋喃核糖基吡咯并[2,3-d]嘧啶）(1) 与 α-乙酰氧基异丁酰氯在乙腈中过量碘化钠存在下反应得到酰化碘中间体 (2)通过氢解和随后的皂化将其转化为 3'-脱氧结核菌素 (4)。类似处理福尔霉素 (7-amino-3-β-D-ribofuranosylpyrazolo[4,3-d]pyrimidine) (5) 得到 3'-deoxyformycin ( 6) 和 2'-脱氧甲霉素 (7) 的比例约为 3:2。这些纯化的核苷 6 和 7 分别通过酶促脱氨基得到 3'-脱氧甲霉素 B (8) 和 2'-脱氧甲霉素 B(9)。讨论了这些抗生素衍生的脱氧核苷的生物学原理、核磁共振和质谱。

  DOI：

  10.1139/v73-198