3'-deoxyformycin hydrochloride | 40627-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3'-deoxyformycin hydrochloride
• CAS: 40627-13-2
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₃*ClH
• 分子量: 287.706
• InChiKey: AYZJHWMTRHYYNN-OQJUHOMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.46
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  130.17
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-deoxyformycin hydrochloride 生成 3-(β-D-erythro-3-deoxy-pentofuranosyl)-1(2),6-dihydro-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one
  参考文献：
  名称：

  核酸相关化合物。5. 福尔霉素和结核菌素转化为 2'- 和 3'-脱氧核苷

  摘要：

  结核菌素（4-氨基-7-β-D-呋喃核糖基吡咯并[2,3-d]嘧啶）(1) 与 α-乙酰氧基异丁酰氯在乙腈中过量碘化钠存在下反应得到酰化碘中间体 (2)通过氢解和随后的皂化将其转化为 3'-脱氧结核菌素 (4)。类似处理福尔霉素 (7-amino-3-β-D-ribofuranosylpyrazolo[4,3-d]pyrimidine) (5) 得到 3'-deoxyformycin ( 6) 和 2'-脱氧甲霉素 (7) 的比例约为 3:2。这些纯化的核苷 6 和 7 分别通过酶促脱氨基得到 3'-脱氧甲霉素 B (8) 和 2'-脱氧甲霉素 B(9)。讨论了这些抗生素衍生的脱氧核苷的生物学原理、核磁共振和质谱。

  DOI：

  10.1139/v73-198
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-Dimethoxytrityl-3'-deoxyformycin 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以89%的产率得到3'-deoxyformycin hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofS-Formycinyl-L-homocysteine and Its 3′-Deoxy Derivative

  摘要：

  3′-去氧福尔米辛是通过将福尔米辛A与2-乙酸氧异丁酰溴化物反应制备的。福尔米辛A及其3′-去氧类似物均与氯化亚硫酰转化为各自的5′-氯-5′-去氧衍生物。最后，5′-氯-5′-去氧福尔米辛A和5′-氯-3′,5′-二去氧福尔米辛A与L-同型半胱氨酸钠盐缩合，良好收率地得到S-福尔米辛基-L-同型半胱氨酸和S-3′-去氧福尔米辛基-L-同型半胱氨酸。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28109