3-azibutyl 1-thio-β-D-galactopyranoside | 145900-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-azibutyl 1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: 3-azi-1-(β-D-galactopyranosyl(thio))-butane
• CAS: 145900-89-6
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O₅S
• 分子量: 278.329
• InChiKey: RGGBLOPIIMEOAT-NXRLNHOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.91
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  114.87
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azibutyl 1-thio-β-D-galactopyranoside 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  一些光不稳定的β-硫代糖苷的合成和性质。β-糖苷水解酶的潜在光亲和试剂

  摘要：

  将甲苯磺酰氧基-3-叠氮基丁烷，-4-叠氮基戊烷和氯丙酮与β-D-硫代糖缩合，生成β-D-硫代糖苷，它们要么已经具有光不稳定的重氮基基团，要么具有一个氧代基团，可以将其转化变成这样。所有光不稳定的β-硫代糖苷都是其相应的糖苷水解酶（β-D-半乳糖苷酶和β-D-葡萄糖苷酶）的极好的竞争性抑制剂。水溶液中糖苷的光解作用优先产生插入产物，表明所有化合物均为潜在的亲和标记。2-Azi-丙基β-D-硫代-半乳糖苷经历了部分光化学诱导的糖苷水解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85452-1
• 作为产物：
  描述：

  3-azi-1-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl(thio))-butane 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 0.5h， 以91%的产率得到3-azibutyl 1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一些光不稳定的β-硫代糖苷的合成和性质。β-糖苷水解酶的潜在光亲和试剂

  摘要：

  将甲苯磺酰氧基-3-叠氮基丁烷，-4-叠氮基戊烷和氯丙酮与β-D-硫代糖缩合，生成β-D-硫代糖苷，它们要么已经具有光不稳定的重氮基基团，要么具有一个氧代基团，可以将其转化变成这样。所有光不稳定的β-硫代糖苷都是其相应的糖苷水解酶（β-D-半乳糖苷酶和β-D-葡萄糖苷酶）的极好的竞争性抑制剂。水溶液中糖苷的光解作用优先产生插入产物，表明所有化合物均为潜在的亲和标记。2-Azi-丙基β-D-硫代-半乳糖苷经历了部分光化学诱导的糖苷水解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85452-1

文献信息

• Investigation of the active site of Escherichia coli β-d-galactosidase by photoaffinity labelling
  作者：Cai-Steffen Kuhn、Jochen Lehmann、Günther Jung、Stefan Stevanović

  DOI：10.1016/0008-6215(92)80056-7

  日期：1992.8

  with sodium borotritide. Whereas 1a was an efficient photoaffinity reagent for the beta-D-galactosidase from E. coli, 2a was ineffective. Three 3H-labelled peptides were isolated after digestion of the labelled enzyme with trypsin, one of which was an octapeptide (Trp 158 to Ser 165), which is remote from the segments detected as part of the active site of the enzyme.

  3,7-脱水-2-azi-1,2-二脱氧-D-甘油-L-甘露糖-（8-3H）辛醇++ +（1a）和3-叠氮基1-硫代-β-D-（6-3H通过与半乳糖氧化酶反应，然后用硼氢化钠还原，由未标记的化合物合成）吡喃半乳糖苷（2a）。1a是一种有效的大肠杆菌亲和性β-D-半乳糖苷酶的光亲和试剂，而2a则无效。用胰蛋白酶消化标记的酶后，分离出3个3H标记的肽，其中之一是八肽（Trp 158至Ser 165），该肽远离被检测为酶活性位点的片段。