diphenyl 2-((2R,3R,4S,5R)-3-amino-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-4-hydroxy-tetrahydrofuran-2-yl)ethylphosphonate | 1242450-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diphenyl 2-((2R,3R,4S,5R)-3-amino-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-4-hydroxy-tetrahydrofuran-2-yl)ethylphosphonate
• CAS: 1242450-48-1
• 化学式: C₂₃H₂₅N₆O₅P
• 分子量: 496.462
• InChiKey: GJJIQQVVQNJPCT-IVKZONNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  160.63
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl 2-((2R,3R,4S,5R)-3-amino-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-4-hydroxy-tetrahydrofuran-2-yl)ethylphosphonate 在 氟化铵 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到ammonium 2-((2R,3R,4S,5R)-3-amino-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-4-hydroxy-tetrahydrofuran-2-yl)ethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  作为抗丙型肝炎病毒 (HCV) 链终止剂的多种腺苷 5'-膦酸酯类似物的合成

  摘要：

  据报道，腺苷 5'-膦酸盐可作为抗丙型肝炎病毒 (HCV) 的潜在链终止剂。因此，我们开发了用于合成修饰的 5'-膦酸腺苷的便捷序列，其中糖部分 2' 或 3'-位的羟基被叠氮基或氨基和 4'-位的氧甲基取代被亚乙基或乙烯基改性。该合成序列可以通过一个方案提供六种腺苷 5'-膦酸盐，被认为是一种非常有效且方便的合成途径。目前正在进行一项针对 HCV 感染的 5'-膦酸腺苷类似物（1、2、3、4、5 和 6）的测定。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.6.1643
• 作为产物：
  描述：

  diphenyl (E)-2-((2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3-azido-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl)vinylphosphonate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以99%的产率得到diphenyl 2-((2R,3R,4S,5R)-3-amino-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-4-hydroxy-tetrahydrofuran-2-yl)ethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  作为抗丙型肝炎病毒 (HCV) 链终止剂的多种腺苷 5'-膦酸酯类似物的合成

  摘要：

  据报道，腺苷 5'-膦酸盐可作为抗丙型肝炎病毒 (HCV) 的潜在链终止剂。因此，我们开发了用于合成修饰的 5'-膦酸腺苷的便捷序列，其中糖部分 2' 或 3'-位的羟基被叠氮基或氨基和 4'-位的氧甲基取代被亚乙基或乙烯基改性。该合成序列可以通过一个方案提供六种腺苷 5'-膦酸盐，被认为是一种非常有效且方便的合成途径。目前正在进行一项针对 HCV 感染的 5'-膦酸腺苷类似物（1、2、3、4、5 和 6）的测定。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.6.1643