(S,2Z,6E)-7-((4R,5S)-5-((1R,2S)-1,2-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4,4-difluorohepta-2,6-dien-1,5-diol | 1234682-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S,2Z,6E)-7-((4R,5S)-5-((1R,2S)-1,2-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4,4-difluorohepta-2,6-dien-1,5-diol
• CAS: 1234682-93-9
• 化学式: C₂₇H₅₂F₂O₆Si₂
• 分子量: 566.874
• InChiKey: BICBJSUALFAUKE-LBFZYIAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.41
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,2Z,6E)-7-((4R,5S)-5-((1R,2S)-1,2-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4,4-difluorohepta-2,6-dien-1,5-diol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到(S)-6-((E)-2-((4R,5S)-5-((1R,2S)-1,2-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)vinyl)-5,5-difluoro-5,6-dihydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of gem-difluoromethylenated analogues of anamarine

  摘要：

  Practical synthesis of two gem-difluoromethylenated analogues of anamarine was described. The important synthetic steps included the preparation of the key intermediates 20-21 through the indium-mediated gem-difluoropropargylation of aldehyde 18 with the Fluorine-containing building block 19 and efficient construction of alpha,beta-unsaturated-delta-lactone scaffold via BAIB/TEMPO procedure. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2010.02.010
• 作为产物：
  描述：

  (S,1E,5Z)-1-((4R,5S)-5-((1R,2S)-1,2-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,4-difluorohepta-1,5-dien-3-ol 在 甲醇 、 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 反应 1.0h， 以80%的产率得到(S,2Z,6E)-7-((4R,5S)-5-((1R,2S)-1,2-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4,4-difluorohepta-2,6-dien-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of gem-difluoromethylenated analogues of anamarine

  摘要：

  Practical synthesis of two gem-difluoromethylenated analogues of anamarine was described. The important synthetic steps included the preparation of the key intermediates 20-21 through the indium-mediated gem-difluoropropargylation of aldehyde 18 with the Fluorine-containing building block 19 and efficient construction of alpha,beta-unsaturated-delta-lactone scaffold via BAIB/TEMPO procedure. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2010.02.010