5-[(1R,2S,3R,4R)-5'-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2',3'-O-isopropylidene-1',4'-dioxypentyl]-2,4-dimethoxypyrimidine | 1024616-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-[(1R,2S,3R,4R)-5'-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2',3'-O-isopropylidene-1',4'-dioxypentyl]-2,4-dimethoxypyrimidine
• CAS: 1024616-67-8
• 化学式: C₃₀H₄₀N₂O₇Si
• 分子量: 568.742
• InChiKey: QRSMKNXNGKUUEH-POTDNYQPSA-N

物化性质

• 沸点：
  659.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  112.39
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(1R,2S,3R,4R)-5'-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2',3'-O-isopropylidene-1',4'-dioxypentyl]-2,4-dimethoxypyrimidine 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 以91%的产率得到5-[5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2',3'-O-isopropylidene-β-ribofuranosyl]-2,4-dimethoxypyrimidine
  参考文献：
  名称：

  3-取代尿苷和假尿苷衍生物的合成和溶液构象研究。

  摘要：

  合成了一系列基于天然存在的 3-(3-amino-3-carboxypropyl) 修饰的 3-取代尿苷和假尿苷衍生物。它们的水溶液构象是通过使用圆二色性和核磁共振光谱确定的。显示官能团组成和链长对修饰的核苷的顺/反构象的分布只有细微的影响。决定核苷构象的主要因素似乎是糖苷键（C-与N-糖苷）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.11.039
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,6R,6aR)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-(2,4-dimethoxypyrimidin-5-yl)-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol 在 L-Selectride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到5-[(1R,2S,3R,4R)-5'-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2',3'-O-isopropylidene-1',4'-dioxypentyl]-2,4-dimethoxypyrimidine
  参考文献：
  名称：

  3-取代尿苷和假尿苷衍生物的合成和溶液构象研究。

  摘要：

  合成了一系列基于天然存在的 3-(3-amino-3-carboxypropyl) 修饰的 3-取代尿苷和假尿苷衍生物。它们的水溶液构象是通过使用圆二色性和核磁共振光谱确定的。显示官能团组成和链长对修饰的核苷的顺/反构象的分布只有细微的影响。决定核苷构象的主要因素似乎是糖苷键（C-与N-糖苷）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.11.039

文献信息

• [EN] PROCESS TO PREPARE MALAYAMYCIN DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE DERIVES DE MALAYAMYCINE
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2004069842A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  A process is provided for the preparation of a compound of the general formula (I): wherein R is H or C1-4 alkyl, which comprises treating a compound of the general formula (II): where R' is R or R8CO, R is as defined above, R8 is C1-8 alkyl or optionally substituted phenyl and R9 is optionally substituted C1-8 alkyl or optionally substituted aryl, with an amine R''NH2 wherein R'' is H or C1-4 alkyl. Also provided are the trans isomers of the compound (I) where R is CH3 (6-epi-malayamycin A) and H (6-epi-desmethylmalayamycin A), the cis and trans isomers of the compound (I) where R is C2-4 alkyl and various intermediate compounds.

  提供一种制备通式（I）化合物的过程：其中R为H或C1-4烷基，包括处理通式（II）化合物的步骤：其中R'为R或R8CO，R如上所定义，R8为C1-8烷基或可选择取代的苯基，R9为可选择取代的C1-8烷基或可选择取代的芳基，与胺R''NH2反应，其中R''为H或C1-4烷基。还提供了化合物（I）的顺式异构体，其中R为CH3（6-epi-malayamycin A）和H（6-epi-desmethylmalayamycin A），以及化合物（I）的顺式和反式异构体，其中R为C2-4烷基和各种中间化合物。