(2S,5S)-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-acetyloxy-1,4-dioxane | 1186022-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,5S)-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-acetyloxy-1,4-dioxane
• CAS: 1186022-49-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O₆
• 分子量: 246.26
• InChiKey: ULLAWHPESRIBLZ-GUBZILKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.44
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxy-1,4-dioxane 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 6.0h， 生成 (2S,5S)-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-acetyloxy-1,4-dioxane 、 (2R,5S)-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-acetyloxy-1,4-dioxane
  参考文献：
  名称：

  包含1,4-二恶烷糖部分的新型旋光尿苷类似物的合成。相应二核苷酸的合成

  摘要：

  由L-酒石酸制备新的光学活性的尿苷核苷类似物，其中取代的1，4-二恶烷环起糖类似物的作用。核苷类似物被进一步转化为相应的被保护的二核苷酸。

  DOI：

  10.1080/15257770902865407

文献信息

• Synthesis of a Novel Benzoyl Adenosine Analog Containing a 1, 4-Dioxane Sugar Analog and the Synthesis of a Corresponding Uracil Adenine Dinucleotide
  作者：Qiang Yu、Per Carlsen

  DOI：10.3390/molecules16053985

  日期：——

  Adenosine analogs in which the sugar unit was replaced by a 1,4-dioxane sugar equivalent, were prepared by coupling the 1,4-dioxane sugar analog as its anomeric acetates, with N6-benzoyl protected adenine. The 1,4-dioxane system was obtained in an enantioselective synthesis from (R,R)-dimethyl tartrate. Using standard phosphorimidite methodology, the adenine analog was further reacted with a 1,4-dioxane

  其中糖单元被 1,4-二恶烷糖等价物替代的腺苷类似物是通过将 1,4-二恶烷糖类似物作为其异头乙酸酯与 N6-苯甲酰基保护的腺嘌呤偶联来制备的。1,4-二恶烷系统是从 (R,R)-酒石酸二甲酯通过对映选择性合成获得的。使用标准亚磷酰亚胺方法，腺嘌呤类似物与 1,4-二恶烷尿苷类似物进一步反应，得到相应的受保护二核苷酸，用于进一步缩合成更大的寡核苷酸。