ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-tosyl-1-thio-α-D-mannopyranoside | 1023741-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-tosyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
• CAS: 1023741-37-8
• 化学式: C₂₁H₂₈O₁₀S₂
• 分子量: 504.579
• InChiKey: WYCFWJOJYIJTGV-CRSSMBPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  131.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-tosyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 sodium azide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以46%的产率得到ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-azido-6-deoxy-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过点击化学高效合成糖基化天冬酰胺酸结构单元

  摘要：

  铜催化 1完全乙酰化的炔丙基 1-硫糖苷（葡萄糖、半乳糖、甘露糖和鼠李糖系列）和 Fmoc-L-Asp(O-T-Bu)炔丙基酰胺与叔丁基 (S)-4-azido-3 的 ,3-偶极环加成-芴基甲氧基氨基丁酸、2,3,4,6-三-O-乙酰-糖基叠氮化物和乙基 2,3,4-三-O-乙酰-6-叠氮基-6-脱氧-1-硫糖苷（葡萄糖、半乳糖、甘露糖）系列），分别（点击化学）。由此获得的正交保护的L-天冬酰胺酸和(S)-3-氨基丁酸带有乙酰基保护的糖或糖苷部分，通过三唑间隔物连接，是组合糖肽合成的合适构件。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032150