ethyl [(4S)-6,8-dimethoxy-7-methyl-2-oxido-2-phenyl-3,4-dihydro-2λ4,1-benzo-thiazin-4-yl]acetate | 1262943-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: ethyl [(4S)-6,8-dimethoxy-7-methyl-2-oxido-2-phenyl-3,4-dihydro-2λ4,1-benzo-thiazin-4-yl]acetate
• CAS: 1262943-78-1
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₅S
• 分子量: 403.499
• InChiKey: CODZWSVHAJETSM-JMGYQRAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  74.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl [(4S)-6,8-dimethoxy-7-methyl-2-oxido-2-phenyl-3,4-dihydro-2λ4,1-benzo-thiazin-4-yl]acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到2-[(4S)-6,8-dimethoxy-7-methyl-2-oxido-2-phenyl-3,4-dihydro-2λ4,1-benzo-thiazin-4-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  Toward the total synthesis of elisapterosin B: a Hg(OTf)2-promoted diastereoselective intramolecular Friedel–Crafts alkylation reaction

  摘要：

  As part of an approach to the synthesis of the antitubercular agent elisapterosin B, we prepared two different chiral, non-racemic olefinic substrates and examined their diastereoselective ring closure using mercury salts. The effort yielded potential precursors to elisapterosin B in good yield with good to excellent diastereocontrol. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.109
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(2-bromo-3,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-acrylate 、 (S)-(+)-S-甲基-S-苯亚磺酰亚胺 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 49.5h， 以85%的产率得到ethyl [(4S)-6,8-dimethoxy-7-methyl-2-oxido-2-phenyl-3,4-dihydro-2λ4,1-benzo-thiazin-4-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Toward the total synthesis of elisapterosin B: a Hg(OTf)2-promoted diastereoselective intramolecular Friedel–Crafts alkylation reaction

  摘要：

  As part of an approach to the synthesis of the antitubercular agent elisapterosin B, we prepared two different chiral, non-racemic olefinic substrates and examined their diastereoselective ring closure using mercury salts. The effort yielded potential precursors to elisapterosin B in good yield with good to excellent diastereocontrol. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.109