11(S),12(S)-dihydrostemofoline | 619335-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 11(S),12(S)-dihydrostemofoline
• CAS: 619335-92-1
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₅
• 分子量: 389.492
• InChiKey: GNTCPHXEODGRRE-OEXMWGNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  57.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11(S),12(S)-dihydrostemofoline 在 Rh/Al₂O₃ 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以21%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  半合成新索非啉衍生物

  摘要：

  描述了几种新的索非啉衍生物的半合成。酸性水解果索碱的四氢呋喃部分，然后再酯化，得到果索菲林和异麦考林的同系物。肼解作用产生新的哒嗪酮。士多福林的氧化裂解提供了最近通过全合成制备的五环笼内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01802-1
• 作为产物：
  描述：

  C₂₁H₂₇NO₅ 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 11(S),12(S)-dihydrostemofoline
  参考文献：
  名称：

  半合成新索非啉衍生物

  摘要：

  描述了几种新的索非啉衍生物的半合成。酸性水解果索碱的四氢呋喃部分，然后再酯化，得到果索菲林和异麦考林的同系物。肼解作用产生新的哒嗪酮。士多福林的氧化裂解提供了最近通过全合成制备的五环笼内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01802-1

文献信息

• Phytochemical Studies on <i>Stemona </i><i>b</i><i>urkillii</i> Prain:  Two New Dihydrostemofoline Alkaloids
  作者：Pitchaya Mungkornasawakul、Stephen G. Pyne、Araya Jatisatienr、Wilford Lie、Alison T. Ung、Kritchaya Issakul、Auntika Sawatwanich、Damrat Supyen、Chaiwat Jatisatienr

  DOI：10.1021/np049791z

  日期：2004.10.1

  Two new dihydrostemofoline alkaloids, 11(S),12(R)-dihydrostemofoline (3) and stemoburkilline (4), along with stemofoline (1) and 2'-hydroxystemofoline (2) have been isolated from a root extract of Stemona burkillii Prain. The structure and relative configuration of 3 have been determined via spectroscopic data and from comparison with synthetic 11(S),12(S)-dihydrostemofoline (5). The configuration of the exo-cyclic alkene group in 4 is tentively assigned as E on the basis of mechanistic considerations.