9,10-dihydrobenzo[8]annulene-5,8-dione | 1030023-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 9,10-dihydrobenzo[8]annulene-5,8-dione
• CAS: 1030023-75-6
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• 分子量: 186.21
• InChiKey: FALMFYIBSBCXBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-dihydrobenzo[8]annulene-5,8-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到6,7,9,10-tetrahydrobenzo[8]annulene-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  催化、不对称跨环醛醇化：(+)-Hirsutene 的全合成

  摘要：

  我们报告了一种不对称的催化跨环醛醇化反应，它提供了可用于天然产物合成的多环产物。我们发现脯氨酸衍生物以良好的产率和高对映选择性催化 1,4-环辛二酮的跨环醛醇反应生成相应的环状 β-羟基酮。我们的反应的效用已在 (+)-hirustene 的全合成中得到证明。

  DOI：

  10.1021/ja8024164
• 作为产物：
  描述：

  1-diazo-4-(2-(2-diazoacetyl)phenyl)butan-2-one 在 Ru[(η⁵-C5H5)(PPh3)2]Cl 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到9,10-dihydrobenzo[8]annulene-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  催化、不对称跨环醛醇化：(+)-Hirsutene 的全合成

  摘要：

  我们报告了一种不对称的催化跨环醛醇化反应，它提供了可用于天然产物合成的多环产物。我们发现脯氨酸衍生物以良好的产率和高对映选择性催化 1,4-环辛二酮的跨环醛醇反应生成相应的环状 β-羟基酮。我们的反应的效用已在 (+)-hirustene 的全合成中得到证明。

  DOI：

  10.1021/ja8024164