1,6:2,3-dianhydro-4-O-(2,3-di-O-acetyl-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranosyl)-β-D-mannose | 92840-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,6:2,3-dianhydro-4-O-(2,3-di-O-acetyl-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranosyl)-β-D-mannose
• CAS: 92840-81-8
• 化学式: C₁₉H₂₆O₁₁
• 分子量: 430.409
• InChiKey: VREQDSUWRFWYIN-YIBIJBISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.37
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  120.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,6:2,3-dianhydro-4-O-(2,3-di-O-acetyl-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranosyl)-β-D-mannose
  参考文献：
  名称：

  苄基2-叠氮基-2-脱氧-4-O-β-d-吡喃葡萄糖基-α-d-吡喃葡萄糖苷和1,6-脱水-2-叠氮基-2-脱氧-4-O-β-d-吡喃葡萄糖基的合成-β-d-吡喃葡萄糖

  摘要：

  摘要以纤维二糖为原料，通过两次转化制备了标题化合物。一个系列涉及3,6-二-O-乙酰基-1,5-脱水-2-脱氧-4-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖基的叠氮化）-d-阿拉伯-hex-1-enitol生成3,6-di-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-4-O-（四-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖基）-β -d-吡喃葡萄糖基硝酸盐，然后将其转化为苄基α-糖苷。还确定了叠氮基化反应的次要副产物。对于第二次合成，将1,6-脱水-β-纤维二糖转化为1,6-脱水-4-O-（4,6-O-异亚丙基-β-d-吡喃葡萄糖基）-β-d-吡喃葡萄糖（15 ）。然后，通过涉及2的置换反应，将叠氮基官能团引入1,6-脱水残基的C-2位置。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85270-2