(2S)-(2,4,5/3)-2,3,4-tribenzoyloxy-1,5-dihydroxycyclohexane-1-carbaldehyde oxime | 106239-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-(2,4,5/3)-2,3,4-tribenzoyloxy-1,5-dihydroxycyclohexane-1-carbaldehyde oxime
• CAS: 106239-05-8
• 化学式: C₂₈H₂₅NO₉
• 分子量: 519.508
• InChiKey: VLSVPFDNTVAUMC-ILNWAWOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  151.95
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3R,4S,5S)-1-acetoxy-2,3,4-tribenzoyloxy-6-oxabicyclo<3.2.1>octane 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 溴 、 silver nitrate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S)-(2,4,5/3)-2,3,4-tribenzoyloxy-1,5-dihydroxycyclohexane-1-carbaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  由脱氧肌糖直接合成6-氧杂双环[3.2.1]辛烷衍生物

  摘要：

  摘要在存在碱的情况下，即使是通常用于酰化反应的碱（例如吡啶），也容易得到2 l-（2,4，5 3）-2,3,4，-三苯甲酰氧基-5-羟基环己酮（3） （2 l-（2，4 3）-2,3,4-三苯甲酰氧基环己基-5-烯酮或芳香族产物。在酸性条件下，可以实现有效的O-酰化和四氢吡喃基化。主要产物（60％分离出）形成于用重氮甲烷处理3是（1R，2S，3R，4S，5S）-2,3,4-三苯甲酰氧基-1-羟基-6-氧杂双环[3.2.1]辛烷（15）;小比例的差向异构螺-还形成了环氧化物和1-乙酰基-6-苯甲酰氧基-7-甲氧基-1H-吲唑，在光溴化反应中，15的乙酸酯（17）在C-7处取代，产物中的C-甲酰基-脱氧肌醇衍生物为生产的。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)80012-x