(2R,6R,11R)-3,6,11-Trimethyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-2,6-methano-benzo[d]azocine-8-sulfonyl chloride | 99964-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (2R,6R,11R)-3,6,11-Trimethyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-2,6-methano-benzo[d]azocine-8-sulfonyl chloride
• CAS: 99964-60-0
• 化学式: C₁₅H₂₀ClNO₂S
• 分子量: 313.848
• InChiKey: GDFPANCDRFCAEC-COLVAYQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6R,11R)-3,6,11-Trimethyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-2,6-methano-benzo[d]azocine-8-sulfonyl chloride 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 8-(benzoylthio)-1,2,3,4,5,6-hexahydro-2,6-methano-3,6(e),11(a)-trimethyl-3-benzazocine
  参考文献：
  名称：

  易于合成具有小环取代基的8-苯甲硫基-2,6-甲氧基-3-苯甲唑啉和3-苯甲硫基吗啡喃。

  摘要：

  通过非麻醉的8-脱氧衍生物的区域选择性氯磺化反应进行3-环丙基甲基-，3-环丁基甲基-和3-甲基-8-苯甲酰硫基-2,6-甲氧基-3-苯并恶唑啉的合成（1j-1）。 （1a-c），然后还原和苯甲酰化。还通过相同方法获得了3-苯甲酰基硫吗啡喃（2h-j）。发现具有小环取代基（1k，1l，2i，2j）的化合物是弱的，但纯的μ-和δ-阿片样物质拮抗剂。1k的止痛活性几乎与喷他佐辛相同。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2222
• 作为产物：
  描述：

  (2R,6R,11R)-3,6,11-Trimethyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-2,6-methano-benzo[d]azocine; hydrochloride 在 氯磺酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 (2R,6R,11R)-3,6,11-Trimethyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-2,6-methano-benzo[d]azocine-8-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  易于合成具有小环取代基的8-苯甲硫基-2,6-甲氧基-3-苯甲唑啉和3-苯甲硫基吗啡喃。

  摘要：

  通过非麻醉的8-脱氧衍生物的区域选择性氯磺化反应进行3-环丙基甲基-，3-环丁基甲基-和3-甲基-8-苯甲酰硫基-2,6-甲氧基-3-苯并恶唑啉的合成（1j-1）。 （1a-c），然后还原和苯甲酰化。还通过相同方法获得了3-苯甲酰基硫吗啡喃（2h-j）。发现具有小环取代基（1k，1l，2i，2j）的化合物是弱的，但纯的μ-和δ-阿片样物质拮抗剂。1k的止痛活性几乎与喷他佐辛相同。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2222