2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-β-D-mannopyranosyl-(1->3)-3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzyl-6-deoxy-β-D-mannopyranosyl-(1->2)-(methyl 3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-α-D-mannopyranoside) | 1361383-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-β-D-mannopyranosyl-(1->3)-3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzyl-6-deoxy-β-D-mannopyranosyl-(1->2)-(methyl 3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-α-D-mannopyranoside)
• CAS: 1361383-38-1
• 化学式: C₈₈H₉₈O₁₇
• 分子量: 1427.74
• InChiKey: ZMCSRJBKQLESIS-YLTWEIQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.04
• 重原子数：
  105.0
• 可旋转键数：
  34.0
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  156.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-β-D-mannopyranosyl-(1->3)-3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzyl-6-deoxy-β-D-mannopyranosyl-(1->2)-(methyl 3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-α-D-mannopyranoside) 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以85%的产率得到6-deoxy-β-D-mannopyranosyl-(1->3)-6-deoxy-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-6-deoxy-β-D-mannopyranosyl-(1->2)-(methyl 6-deoxy-α-D-mannopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  β-Rhamnosides from 6-thio mannosides

  摘要：

  当6-硫-6-脱氧甘露糖供体进行缩合时，会高度立体选择性地得到1,2-顺式产物。随后通过还原性移除6-硫功能基团，生成1,2-顺式鼠李糖苷。1,2-顺式选择性可通过生成产物形式的3H4-氧碳鎓离子来合理化，这一离子与桥连的硫鎓中间体处于平衡状态。

  DOI：

  10.1039/c2cc17623h
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-S-phenyl-6-thio-β-D-mannopyranosyl-(1->3)-3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzyl-6-deoxy-6-thiophenyl-β-D-mannopyranosyl-(1->2)-(methyl 3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-α-D-mannopyranoside) 在 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以96%的产率得到2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-β-D-mannopyranosyl-(1->3)-3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzyl-6-deoxy-β-D-mannopyranosyl-(1->2)-(methyl 3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-α-D-mannopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  β-Rhamnosides from 6-thio mannosides

  摘要：

  当6-硫-6-脱氧甘露糖供体进行缩合时，会高度立体选择性地得到1,2-顺式产物。随后通过还原性移除6-硫功能基团，生成1,2-顺式鼠李糖苷。1,2-顺式选择性可通过生成产物形式的3H4-氧碳鎓离子来合理化，这一离子与桥连的硫鎓中间体处于平衡状态。

  DOI：

  10.1039/c2cc17623h