tert-butyldiphenylsilyl [2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-α-(1→3)]-6-O-benzyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl-amino)-β-D-glucopyranoside | 1040201-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyldiphenylsilyl [2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-α-(1→3)]-6-O-benzyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl-amino)-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1040201-58-8
• 化学式: C₅₉H₆₆Cl₃NO₁₁Si
• 分子量: 1099.62
• InChiKey: QZTYBLJDXSWHJS-AJOIDSEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.22
• 重原子数：
  75.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  132.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 tert-butyldiphenylsilyl [2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-α-(1→3)]-6-O-benzyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl-amino)-β-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  P-选择蛋白糖蛋白配体1的糖肽识别域的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200705762
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到tert-butyldiphenylsilyl [2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-α-(1→3)]-6-O-benzyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl-amino)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  P-选择蛋白糖蛋白配体1的糖肽识别域的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200705762

文献信息

• Convergent Synthesis of Sialyl Lewis^X-<i>O</i>-Core-1 Threonine
  作者：Mohammed Y. R. Sardar、Appi Reddy Mandhapati、Simon Park、Walter J. Wever、Richard D. Cummings、Elliot L. Chaikof

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03117

  日期：2018.5.4

  initial steps of inflammation. The N-terminal domain of P-selectin glycoprotein ligand-1 (PSGL-1) binds to all selectins, but with the highest affinity to P-selectin. Recent evidence suggests that the blockade of P-selectin/PSGL-1 interactions provides a viable therapeutic option for the treatment of many inflammatory diseases. Herein, we report the total synthesis of threonine bearing sialyl LewisX (sLeX)

  选择素是一类细胞粘附分子，在炎症的初始阶段起着至关重要的作用。P-选择蛋白糖蛋白配体-1（PSGL-1）的N末端结构域与所有选择蛋白结合，但对P-选择蛋白的亲和力最高。最近的证据表明，P-选择蛋白/ PSGL-1相互作用的阻断为许多炎症性疾病的治疗提供了可行的治疗选择。在此，我们报道了苏氨酸与唾液酸路易斯X（sLe X）的总合成，其连接到Core-1- O-六糖1上，作为PSGL-1 N末端结构域的关键聚糖。使用α-选择性唾液酸化和区域选择性[4 + 2]糖基化的会聚合成是该合成的关键特征。