methyl 2-{N-[3-(2-{3-[(4-methylbenzene)sulfonyl]prop-1-yn-1-yl}phenyl)prop-2-yn-1-yl](4-methylbenzene)sulfonamido}(2-(2)H)propanoate | 1362825-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-{N-[3-(2-{3-[(4-methylbenzene)sulfonyl]prop-1-yn-1-yl}phenyl)prop-2-yn-1-yl](4-methylbenzene)sulfonamido}(2-(2)H)propanoate
• CAS: 1362825-58-8
• 化学式: C₃₀H₂₉NO₆S₂
• 分子量: 564.687
• InChiKey: RJCBBNJSWYNGDK-ZPJDWWTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  97.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-{N-[3-(2-{3-[(4-methylbenzene)sulfonyl]prop-1-yn-1-yl}phenyl)prop-2-yn-1-yl](4-methylbenzene)sulfonamido}(2-(2)H)propanoate 在 mesoporous silica grafted with a tertiary amino group (GA-SBA-15) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以40%的产率得到methyl (3S*,4R*)-3-methyl-2,4-bis[(4-methylbenzene)sulfonyl](10-(2)H)-1H,2H,3H,4H-benzo[g]isoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体连接的氨基酯重排的机理研究。取决于基材的1，6-或1,5-氢原子转移的排他性优先选择的理论依据。潜在的手性萘并氮杂环丁烷的途径

  摘要：

  手性记忆（MOC）和氘标记研究用于证明烯二炔连接的氨基酯1a和1b的级联重排是通过排他的1,5-或1,6-氢原子转移形成的，随后是1,3-质子转移和Saito–Myers环化，取决于起始材料的结构。这些结果通过对模型单基进行的DFT理论计算独立确认。这些计算清楚地表明，在丙氨酸系列中，由于1，5-氢的移动较之1，6-氢的移动更具有动力学上的优势，因此在动力学上比1，6-氢的移动更受青睐。在缬氨酸系列中，氮原子上的大部分取代基对反应的命运有重大影响。ñ-甲苯磺酸化增加了1，5-氢转移的屏障，从而有利于1，6-氢转移。探索了1,6-氢原子转移的现成可用性，作为对映体合成萘并氮杂的潜在途径。

  DOI：

  10.1021/jo202580y
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[(4-methylbenzene)sulfonamido](2-(2)H)propanoate 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.92h， 生成 methyl 2-{N-[3-(2-{3-[(4-methylbenzene)sulfonyl]prop-1-yn-1-yl}phenyl)prop-2-yn-1-yl](4-methylbenzene)sulfonamido}(2-(2)H)propanoate
  参考文献：
  名称：

  对映体连接的氨基酯重排的机理研究。取决于基材的1，6-或1,5-氢原子转移的排他性优先选择的理论依据。潜在的手性萘并氮杂环丁烷的途径

  摘要：

  手性记忆（MOC）和氘标记研究用于证明烯二炔连接的氨基酯1a和1b的级联重排是通过排他的1,5-或1,6-氢原子转移形成的，随后是1,3-质子转移和Saito–Myers环化，取决于起始材料的结构。这些结果通过对模型单基进行的DFT理论计算独立确认。这些计算清楚地表明，在丙氨酸系列中，由于1，5-氢的移动较之1，6-氢的移动更具有动力学上的优势，因此在动力学上比1，6-氢的移动更受青睐。在缬氨酸系列中，氮原子上的大部分取代基对反应的命运有重大影响。ñ-甲苯磺酸化增加了1，5-氢转移的屏障，从而有利于1，6-氢转移。探索了1,6-氢原子转移的现成可用性，作为对映体合成萘并氮杂的潜在途径。

  DOI：

  10.1021/jo202580y