(6-13C)mannose | 115973-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (6-13C)mannose
• 英文别名: mannose；D-Mannose-13C-5；(2S,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxy(613C)hexanal
• CAS: 115973-81-4
• 化学式: C₆H₁₂O₆
• 分子量: 181.147
• InChiKey: GZCGUPFRVQAUEE-LEUDCTHMSA-N

物化性质

• 熔点：
  133 °C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.38
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  118.22
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-13C-D-葡萄糖 在 tungsten(VI) oxide 作用下， 以 水 为溶剂， 165.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 生成 [2-¹³C]-glycolaldehyde 、 2-羟基-乙醛-1-13C 、 (6-13C)mannose
  参考文献：
  名称：

  揭示三氧化钨基催化剂上糖反应中 CC 键选择性断裂的机制。

  摘要：

  将天然存在的糖（地球上最丰富的生物质资源）转化为燃料和化学品，为当前基于化石资源的工艺提供了可持续且碳中性的替代方案。钨基催化剂（例如WO3）可有效选择性地将糖的CC键裂解为C2,3含氧化合物中间体（例如乙醇醛），该中间体可作为平台分子，在各种化学品的合成中具有高活力和多功能性。这种CC键断裂遵循与经典逆醛醇缩合不同的机制。动力学、同位素 13C 标记、光谱研究和理论计算表明，该反应通过作为 WO3 关键中间体的表面三齿复合物进行，该复合物是通过螯合糖的 α- 和 β- 羟基与羰基形成的，两个相邻的钨原子 (WOW) 有助于 β-CC 键断裂。这种机制提供了对糖化学的深入了解，并能够合理设计催化位点和反应途径，以实现糖基原料的有效利用。

  DOI：

  10.1073/pnas.2206399119

文献信息

• Hydroxide-catalyzed isomerization of d-[1-13C]mannose: Evidence for the involvement of 3,4-enediols
  作者：Melinda J. King-Morris、Anthony S. Serianni

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90019-3

  日期：1986.10

  The KOH-catalyzed isomerization of D-[1-13C]mannose under anaerobic conditions was studied by 13C-n.m.r. spectroscopy. D-[1-13C]Glucose and D-[1-13C]fructose are generated during the reaction, as expected. In addition, however, [6-13C]glucose, [6-13C]mannose, and [6-13C]fructose are produced in small proportions, possibly via symmetrical 3,4-enediol intermediates. The involvement of the latter structures in 13C-label shifting is inferred from the observation of [1-13C]sorbose and [6-13C]sorbose in the reaction mixture.