[2-(4-{5-[5-benzyloxy-1-(2-(dimethylamino)ethyl)-1H-indol-2-yl]pyridin-3-yl}phenoxy)ethyl]dimethylamine | 1037552-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: [2-(4-{5-[5-benzyloxy-1-(2-(dimethylamino)ethyl)-1H-indol-2-yl]pyridin-3-yl}phenoxy)ethyl]dimethylamine
• 英文别名: 2-[2-[5-[4-[2-(dimethylamino)ethoxy]phenyl]pyridin-3-yl]-5-phenylmethoxyindol-1-yl]-N,N-dimethylethanamine
• CAS: 1037552-59-2
• 化学式: C₃₄H₃₈N₄O₂
• 分子量: 534.701
• InChiKey: NIZOFZWKTHQTQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.45
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  42.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(4-{5-[5-benzyloxy-1-(2-(dimethylamino)ethyl)-1H-indol-2-yl]pyridin-3-yl}phenoxy)ethyl]dimethylamine 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到2-[5-[4-[2-(Dimethylamino)ethoxy]phenyl]pyridin-3-yl]-1-[2-(dimethylamino)ethyl]indol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  3,5-双（2-吲哚基）吡啶和3-[（2-吲哚基）-5-苯基]吡啶衍生物的合成，作为CDK抑制剂和细胞毒剂。

  摘要：

  我们在这里报告了新型3,5-双（2-吲哚基）吡啶和设计为潜在CDK抑制剂的3-[（2-吲哚基）-5-苯基]吡啶的合成和生物学评估。吲哚，5-羟基吲哚和苯酚衍生物用于生成吡啶的三个取代基。通过威廉姆森（Williamson）型反应，依次利用所得骨架引入各种二甲基氨基烷基侧链。合成包括在3，5-二溴吡啶上实现的Stille或Suzuki型反应。还描述了斯坦尼多度在单或双交叉偶联反应中的制备和使用，并对每个步骤进行了优化和详细说明。实现了激酶测定法，结果表明，裸化合物7、18和25在0.3-0.7微摩尔范围内抑制CDK1，对GSK-3具有良好的选择性。用5-15微摩尔范围内的IC（50）值评估了对CEM人白血病细胞的细胞毒性。描绘了精确的构效关系。提出了分子建模和对接解决方案以完成研究并解释CDK分析中观察到的SAR。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.03.034
• 作为产物：
  描述：

  (2-{4-[5-(5-benzyloxy-1H-indol-2-yl)pyridin-3-yl]phenoxy}ethyl)dimethylamine 、 二甲氨基氯乙烷盐酸 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以53%的产率得到[2-(4-{5-[5-benzyloxy-1-(2-(dimethylamino)ethyl)-1H-indol-2-yl]pyridin-3-yl}phenoxy)ethyl]dimethylamine
  参考文献：
  名称：

  3,5-双（2-吲哚基）吡啶和3-[（2-吲哚基）-5-苯基]吡啶衍生物的合成，作为CDK抑制剂和细胞毒剂。

  摘要：

  我们在这里报告了新型3,5-双（2-吲哚基）吡啶和设计为潜在CDK抑制剂的3-[（2-吲哚基）-5-苯基]吡啶的合成和生物学评估。吲哚，5-羟基吲哚和苯酚衍生物用于生成吡啶的三个取代基。通过威廉姆森（Williamson）型反应，依次利用所得骨架引入各种二甲基氨基烷基侧链。合成包括在3，5-二溴吡啶上实现的Stille或Suzuki型反应。还描述了斯坦尼多度在单或双交叉偶联反应中的制备和使用，并对每个步骤进行了优化和详细说明。实现了激酶测定法，结果表明，裸化合物7、18和25在0.3-0.7微摩尔范围内抑制CDK1，对GSK-3具有良好的选择性。用5-15微摩尔范围内的IC（50）值评估了对CEM人白血病细胞的细胞毒性。描绘了精确的构效关系。提出了分子建模和对接解决方案以完成研究并解释CDK分析中观察到的SAR。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.03.034