2-(tert-butoxycarbonylamino)-6-iodo-9-(3',5'-di-O-p-methoxybenzoyl-2'-deoxy-D-xylofuranosyl)purine | 1384553-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-(tert-butoxycarbonylamino)-6-iodo-9-(3',5'-di-O-p-methoxybenzoyl-2'-deoxy-D-xylofuranosyl)purine
• CAS: 1384553-38-1
• 化学式: C₃₁H₃₂IN₅O₉
• 分子量: 745.528
• InChiKey: FNLJGRPJYHZEFA-ZLNRFVROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  162.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N2-Boc-2-amino-6-iodopurine 、 3,5-di-O-p-methoxybenzoyl-2-deoxy-D-xylofuranosyl ortho-hexynylbenzoate 在 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以97%的产率得到2-(tert-butoxycarbonylamino)-6-iodo-9-(3',5'-di-O-p-methoxybenzoyl-2'-deoxy-D-xylofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  A dramatic concentration effect on the stereoselectivity of N-glycosylation for the synthesis of 2′-deoxy-β-ribonucleosides

  摘要：

  一种对N-糖苷化立体选择性产生显著浓度效应的现象已经被披露，这种效应归因于低浓度促进的远程参与，从而便于合成具有生物意义的2′-脱氧-β-核糖核苷。

  DOI：

  10.1039/c2cc33155a