N2-Boc-2-amino-6-iodopurine | 1311109-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N2-Boc-2-amino-6-iodopurine
• 英文别名: N2-tert-butoxycarbonyl-2-amino-6-iodopurine；N(2)-Boc-6-I-2-aminopurine；N2-Boc-6-iodo-2-aminopurine；tert-butyl N-(6-iodo-7H-purin-2-yl)carbamate
• CAS: 1311109-76-8
• 化学式: C₁₀H₁₂IN₅O₂
• 分子量: 361.142
• InChiKey: CXLTYAUSEIMPJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N2-Boc-2-amino-6-iodopurine 在 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-amino-6-iodo-9-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  合成核苷的有效方法：金（I）催化的嘧啶和嘌呤的N-糖基化与糖基邻炔基苯甲酸酯

  摘要：

  用金说服：在[Ph 3 PAuNTf 2 ]（Tf =三氟甲磺酰基）存在下的标题反应可方便地产生具有良好区域选择性的相应核苷（参见方案）。由于条件温和，即使是嘌呤衍生物也经历了这种转变，这使得能够使用通常与N-糖基化条件不相容的保护基。

  DOI：

  10.1002/anie.201100514
• 作为产物：
  描述：

  tris-Boc-2-amino-6-iodopurine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 60.0h， 以93%的产率得到N2-Boc-2-amino-6-iodopurine
  参考文献：
  名称：

  Amipurimycin：建议结构和非对映异构体的全合成

  摘要：

  拟议的非对映异构体（1 a – d）以及其独特的抗真菌肽基肽核苷抗生素Amipurimycin的C8'-顶基（1 e – h）首次合成。合成方法高效且立体发散，并具有立体选择性羟醛缩合以构建分支的C9糖氨基酸骨架，以及区域和立体控制的金（I）催化的N-糖基化作用，以提供嘌呤核苷。NMR数据分析表明，阿米普霉素中先前分配的叔C3'构型应为相反构型。

  DOI：

  10.1002/anie.201800169
• 作为试剂：
  描述：

  (1R,3R,4S)-4-((benzyloxy)methoxy)-3-(((benzyloxy)methoxy)methyl)-2-methylenecyclopent anol 、 N2-Boc-2-amino-6-iodopurine 在 N2-Boc-2-amino-6-iodopurine 作用下， 以70的产率得到tert-butyl 9-((1S,3R,4S)-4-((benzyloxy)methoxy)-3-(((benzyloxy)methoxy)methyl)-2-methylenecyclopentyl)-6-iodo-9H-purin-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING ENTECAVIR AND ITS INTERMEDIATES
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE L'ENTÉCAVIR ET DE SES INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  制备恩替卡韦的过程包括将式（M5）的化合物转化为恩替卡韦，其中式（M5）上的两个PG基团结合在一起形成一个可选择取代的六元或七元环。

  公开号：

  WO2011102806A1

文献信息

• Glycosylation with 3,5-Dimethyl-4-(2′-phenylethynylphenyl)phenyl (EPP) Glycosides via a Dearomative Activation Mechanism
  作者：Zhifei Hu、Yu Tang、Biao Yu

  DOI：10.1021/jacs.9b00210

  日期：2019.3.27

  A highly effective and versatile glycosylation method is developed, which uses 3,5-dimethyl-4-(2'-phenylethynylphenyl)phenyl (EPP) glycosides as donors and NIS/TMSOTf as promoter and proceeds via an unprecedented dearomative activation mechanism.

  开发了一种高效且通用的糖基化方法，该方法使用 3,5-二甲基-4-(2'-苯基乙炔基苯基)苯基 (EPP) 糖苷作为供体，NIS/TMSOTf 作为启动子，并通过前所未有的脱芳基活化机制进行。
• An orthogonal and reactivity-based one-pot glycosylation strategy for both glycan and nucleoside synthesis: access to TMG-chitotriomycin, lipochitooligosaccharides and capuramycin
  作者：Haiqing He、Lili Xu、Roujing Sun、Yunqin Zhang、Yingying Huang、Zixi Chen、Penghua Li、Rui Yang、Guozhi Xiao

  DOI：10.1039/d0sc06815b

  日期：——

  (O-glycosides) and nucleosides (N-glycosides) play important roles in numerous biological processes. Chemical synthesis is a reliable and effective means to solve the attainability issues of these essential biomolecules. However, due to the stereo- and regiochemical issues during glycan assembly, together with problems including the poor solubility and nucleophilicity of nucleobases in nucleoside synthesis, the

  聚糖（ O-糖苷）和核苷（ N-糖苷）在许多生物过程中都发挥着重要作用。化学合成是解决这些重要生物分子的可获得性问题的可靠且有效的手段。然而，由于聚糖组装过程中的立体和区域化学问题，以及核苷合成中核碱基的溶解度和亲核性差等问题，高效合成聚糖和核苷的一锅糖基化策略的开发仍然很差且具有挑战性。在这里，我们报告了第一个基于糖基原-(1-苯基乙烯基)苯甲酸酯的正交和基于反应性的一锅糖基化策略，适用于聚糖和核苷合成。这种一锅糖基化策略不仅继承了先前开发的基于糖基原炔基苯甲酸酯的正交一锅糖基化策略的优点，包括无苷元转移、无离开物种的干扰、无难闻气味等优点，而且高度扩展了糖基化的应用范围。范围（聚糖和核苷）并增加可用于多步一锅合成的离去基团的数量（最多形成四个不同的糖苷键）。 特别是，目前的一锅法糖基化策略已成功应用于一种有前景的结核病药物主角卡普拉霉素的全合成，以及对β- N-乙酰氨基葡萄糖苷酶和重要
• A dramatic concentration effect on the stereoselectivity of N-glycosylation for the synthesis of 2′-deoxy-β-ribonucleosides
  作者：Fei Yang、Yugen Zhu、Biao Yu

  DOI：10.1039/c2cc33155a

  日期：——

  A dramatic concentration effect on the stereoselectivity of N-glycosylation, which is attributable to a low-concentration-facilitated remote-participation, has been disclosed, leading to convenient synthesis of the 2′-deoxy-β-ribonucleosides of biological significance.

  一种对N-糖苷化立体选择性产生显著浓度效应的现象已经被披露，这种效应归因于低浓度促进的远程参与，从而便于合成具有生物意义的2′-脱氧-β-核糖核苷。
• Process for Preparing Entecavir and its Intermediates
  申请人：Hu Tsung-Cheng

  公开号：US20110201809A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  A process of making entecavir comprising converting a compound of formula (M5) to entecavir, wherein the two PGs on the formula (M5) are taken together to form an optionally substituted six- or seven-member cyclic ring.

  制备恩替卡韦的过程包括将化合物转化为恩替卡韦，其中公式（M5）中的两个PG一起取代形成一个可选择取代的六元或七元环。
• The Miharamycins and Amipurimycin: their Structural Revision and the Total Synthesis of the Latter
  作者：Shengyang Wang、Qingju Zhang、Yachen Zhao、Jiansong Sun、Wenjia Kang、Fei Wang、Haixue Pan、Gongli Tang、Biao Yu

  DOI：10.1002/anie.201905723

  日期：2019.7.29

  proposed configurations at C3′ and C8′ inverted and those at C6′, C2′′, and C3′′ corrected. A similar structural revision of the relevant miharamycins is proposed via chemical transformations and then validated by X‐ray diffraction analysis. The miharamycins bear an unusual trans‐fused dioxabicyclo[4.3.0]nonane sugar scaffold, which was previously assigned as being in the cis configuration.

  通过全合成和X射线衍射分析解决了氨肽霉素（一种肽基核苷抗生素）的结构难题，其中最初提出的C3'和C8'构型被颠倒，而C6'，C2''和C3''构型被纠正。通过化学转化，提出了相关的米拉霉素的类似结构修订，然后通过X射线衍射分析进行了验证。米拉霉素具有不寻常的反式融合二氧杂双环[4.3.0]壬烷糖支架，以前被认为是顺式构型。