| 104944-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• CAS: 104944-17-4
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃O₄
• 分子量: 355.393
• InChiKey: RPNOPDHWAHVTGS-WSMBLCCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.08
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  70.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 碘甲烷 在 lead(IV) acetate 、 potassium carbonate 作用下， 生成 、 、 、
  参考文献：
  名称：

  Cyclic tautomers of tryptophans and tryptamines. VIII. Cyclic tautomers of cyclo-L-prolyl-L-tryptophyl and related compounds.

  摘要：

  通过将 5 溶解在 85% 的磷酸或三氟乙酸中，制备出了环-L-丙基-L-色氨酰（5）环状同分异构体的两种非对映异构体（6 和 7）。在室温下对 5 进行酸处理后，得到了稳定的异构体（6），收率为 89%。相关的 2，5-哌嗪二酮（14 和 16）的环状同分异构体（15 和 17）也已制备出来。用四乙酸铅在三氟乙酸中对 N-乙酰基环状同系物（8 和 9）进行羟基化反应，然后进行甲基化反应，得到了 8-和 9-甲氧基衍生物（18、19、21 和 22），收率中等。另一方面，用四乙酸铅在三氟乙酸中氧化 5，然后用锌还原，通过环状同分异构体 (26) 和醌亚胺 (27)，选择性地得到 8-羟基衍生物 (28)，收率很高。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4783