5-(3-amino-propyl)-2-methanesulfinyl-imidazole-1-sulfonic acid dimethylamide | 1146689-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(3-amino-propyl)-2-methanesulfinyl-imidazole-1-sulfonic acid dimethylamide
• CAS: 1146689-54-4
• 化学式: C₉H₁₈N₄O₃S₂
• 分子量: 294.399
• InChiKey: OYECWAXUBRYOSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.4±52.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.83
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  98.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloro-1-[4,5-dibromo-1-(2-trimethylsilanylethoxymethyl)-1H-pyrrol-2-yl]ethanone 、 5-(3-amino-propyl)-2-methanesulfinyl-imidazole-1-sulfonic acid dimethylamide 在 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以78%的产率得到4,5-dibromo-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid [3-(3-dimethylsulfamoyl-2-methanesulfinyl-3H-imidazol-4-yl)-propyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  扩展Pummerer反应化学：（±）-Dibromoagelaspongin的合成及相关研究

  摘要：

  通过连续两次利用Pummerer反应，由二氢吗啡啉衍生物制备海绵衍生的生物碱二溴agelaspongin。底物的吡咯-2-羧酰胺功能氧化成咪唑部分的氧化环化以区域特异性方式实现，以建立与目标C（6）的两个C-N键。

  DOI：

  10.1021/jo900283g
• 作为产物：
  描述：

  5-[3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)propyl]-N,N-dimethyl-2-methylsulfinylimidazole-1-sulfonamide 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以55%的产率得到5-(3-amino-propyl)-2-methanesulfinyl-imidazole-1-sulfonic acid dimethylamide
  参考文献：
  名称：

  扩展Pummerer反应化学：（±）-Dibromoagelaspongin的合成及相关研究

  摘要：

  通过连续两次利用Pummerer反应，由二氢吗啡啉衍生物制备海绵衍生的生物碱二溴agelaspongin。底物的吡咯-2-羧酰胺功能氧化成咪唑部分的氧化环化以区域特异性方式实现，以建立与目标C（6）的两个C-N键。

  DOI：

  10.1021/jo900283g

文献信息

• Extending Pummerer Reaction Chemistry. Application to the Total Synthesis of (±)-Dibromoagelaspongin
  作者：Ken S. Feldman、Matthew D. Fodor

  DOI：10.1021/ja807020d

  日期：2008.11.12

  The sponge metabolite dibromoagelaspongin was synthesized in 16 steps from imidazole. The route features two successive oxidative cyclizations with complete control of regiochemistry to deliver the unusual triaminomethane core of the target. These oxidative cyclizations likely resulted from Pummerer-like processes on the imidazole-2-sulfoxide (sulfide) precursors.