Benzoic acid (2S,3R,4R,5R,6S)-5-acetoxy-4-hydroxy-2-methyl-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 143570-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzoic acid (2S,3R,4R,5R,6S)-5-acetoxy-4-hydroxy-2-methyl-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 143570-53-0
• 化学式: C₂₁H₂₂O₆S
• 分子量: 402.468
• InChiKey: HZAOQBWYERPIJI-TVBXGXBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-O-benzyl-4-O-chloroacetyl-2-O-methyl-1-thio-β-L-fucopyranoside 、 Benzoic acid (2S,3R,4R,5R,6S)-5-acetoxy-4-hydroxy-2-methyl-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 iodonium di(2,4,6-trimethylpyridine) perchlorate 作用下， 以 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以80%的产率得到phenyl 2-O-acetyl-4-O-benzoyl-3-O-(3-O-benzyl-4-O-chloroacetyl-2-O-methyl-α-L-fucopyranosyl)-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Iodonium ion-assisted glycosylation of alkyl (aryl) 1-thio-glycosides: regulation of stereoselectivity and reactivity

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)84036-e