ethyl (2E)-4-[(4R,6S)-2,2-dimethyl-6-pentyl-1,3-dioxan-4-yl]but-2-enoate | 1515751-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E)-4-[(4R,6S)-2,2-dimethyl-6-pentyl-1,3-dioxan-4-yl]but-2-enoate
• CAS: 1515751-44-6
• 化学式: C₁₇H₃₀O₄
• 分子量: 298.423
• InChiKey: IHHHBLAFAVEFDL-XMSFRJSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E)-4-[(4R,6S)-2,2-dimethyl-6-pentyl-1,3-dioxan-4-yl]but-2-enoate 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 硼酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (5R,7S)-7-hydroxy-5-dodecanolide
  参考文献：
  名称：

  （+）-（S）-Massoia内酯，Idealeuconoe信息素的不对称合成。戊内酯和lachnelluloic酸的正式全合成

  摘要：

  开发了一种简单有效的不对称合成方法，合成了一种有效的胰腺脂肪酶抑制剂（-）-半乳糖内酯的环状骨架，并在形成靶分子和非天然（S）碳骨架的关键阶段应用了Keck烯丙基化反应。）的异构体，具有杀真菌的特性，以及（5 R，7 S）-7-羟基-5-十二烷醇，大树若虫蝴蝶Idea leuconoe的信息素成分。

  DOI：

  10.1134/s1070428013110146
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3S,5S)-3,5-dihydroxydecanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 ethyl (2E)-4-[(4R,6S)-2,2-dimethyl-6-pentyl-1,3-dioxan-4-yl]but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  （+）-（S）-Massoia内酯，Idealeuconoe信息素的不对称合成。戊内酯和lachnelluloic酸的正式全合成

  摘要：

  开发了一种简单有效的不对称合成方法，合成了一种有效的胰腺脂肪酶抑制剂（-）-半乳糖内酯的环状骨架，并在形成靶分子和非天然（S）碳骨架的关键阶段应用了Keck烯丙基化反应。）的异构体，具有杀真菌的特性，以及（5 R，7 S）-7-羟基-5-十二烷醇，大树若虫蝴蝶Idea leuconoe的信息素成分。

  DOI：

  10.1134/s1070428013110146