Toluene-4-sulfonic acid (2R,3R,4R,5R,6S)-2-benzyloxymethyl-4-hydroxy-5,6-dimethoxy-4-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 95058-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid (2R,3R,4R,5R,6S)-2-benzyloxymethyl-4-hydroxy-5,6-dimethoxy-4-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 95058-55-2
• 化学式: C₂₃H₃₀O₈S
• 分子量: 466.552
• InChiKey: XYSQWMPFBWKAKO-VROINQGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  100.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (2R,3R,4R,5R,6S)-2-benzyloxymethyl-4-hydroxy-5,6-dimethoxy-4-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 methyl 6-O-benzyl-2,3-dideoxy-3-C-methyl-α-D-glycero-hex-2-enopyranosid-4-ulose
  参考文献：
  名称：

  在环氧乙烷环上具有甲基分支的2,3-脱水-和3,4-脱水-吡喃吡喃糖类的合成及其与某些甲基铜锂试剂的反应

  摘要：

  新增了三个具有2-C-甲基或3-C-甲基分支的2,3-脱水醛-吡喃二吡喃糖苷以及三个具有3-C-甲基（7）或4-C-甲基分支的3,4-脱水醛-吡喃二吡喃糖苷合成的。研究了它们与已知的3-C-甲基环氧化物（2）与三种甲基铜锂的反应。除2和7外，通过在环氧乙烷环的空间较少受阻的位点处的铜酸盐的攻击，获得邻位的单脱氧二-C-甲基衍生物，而与立体电子效应无关。确定了由2形成的独特的无环1-烯醇衍生物和由7形成的4-烯醇酮衍生物。还观察到了铜酸盐之间反应性的差异。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85203-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-3-C-methyl-2-O-methyl-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 盐酸 、 3 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (2R,3R,4R,5R,6S)-2-benzyloxymethyl-4-hydroxy-5,6-dimethoxy-4-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  在环氧乙烷环上具有甲基分支的2,3-脱水-和3,4-脱水-吡喃吡喃糖类的合成及其与某些甲基铜锂试剂的反应

  摘要：

  新增了三个具有2-C-甲基或3-C-甲基分支的2,3-脱水醛-吡喃二吡喃糖苷以及三个具有3-C-甲基（7）或4-C-甲基分支的3,4-脱水醛-吡喃二吡喃糖苷合成的。研究了它们与已知的3-C-甲基环氧化物（2）与三种甲基铜锂的反应。除2和7外，通过在环氧乙烷环的空间较少受阻的位点处的铜酸盐的攻击，获得邻位的单脱氧二-C-甲基衍生物，而与立体电子效应无关。确定了由2形成的独特的无环1-烯醇衍生物和由7形成的4-烯醇酮衍生物。还观察到了铜酸盐之间反应性的差异。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85203-9