methyl 9-ethylthio-4,8-dimethyl-6-oxotricyclo<5.2.2.0^1,5>undec-4-ene-9-carboxylate | 107029-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 9-ethylthio-4,8-dimethyl-6-oxotricyclo<5.2.2.0^1,5>undec-4-ene-9-carboxylate
• CAS: 107029-92-5
• 化学式: C₁₇H₂₄O₃S
• 分子量: 308.442
• InChiKey: XXASGXWZOLNYQM-SYWGBEHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 9-ethylthio-4,8-dimethyl-6-oxotricyclo<5.2.2.0^1,5>undec-4-ene-9-carboxylate 在 镍 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 4,8-dimethyltricyclo<5.2.2.0^1,5>undeca-4,8-diene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  与异内酯内酯骨架相关的功能化三环[5.2.2.0]十一碳烯的合成

  摘要：

  描述了合成4,8-二甲基三环[5.2.2.0 1,5 ] undeca-4（和5），8-二烯-9-羧酸盐（3），作为异内酯的合成子。的关键步骤是双迈克尔加成的烯醇化物的3- [3,3- ethylenedioxybutyl]环己-2-烯-1-酮（9）中，从制备的米-methoxyphenylbut -3-烯-2-酮（4）生成2-（乙硫基）丁-2-烯酸甲酯，生成双环[2.2.2]辛烷酮中间体（12）和脱保护的二酮（13）的分子内羟醛缩合，以构建第三个五元碳环。

  DOI：

  10.1039/p19860000629
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(ethylthio)but-2-enoate 在 四氢吡咯 、 水 、 溶剂黄146 、 苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 9-ethylthio-4,8-dimethyl-6-oxotricyclo<5.2.2.0^1,5>undec-4-ene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  与异内酯内酯骨架相关的功能化三环[5.2.2.0]十一碳烯的合成

  摘要：

  描述了合成4,8-二甲基三环[5.2.2.0 1,5 ] undeca-4（和5），8-二烯-9-羧酸盐（3），作为异内酯的合成子。的关键步骤是双迈克尔加成的烯醇化物的3- [3,3- ethylenedioxybutyl]环己-2-烯-1-酮（9）中，从制备的米-methoxyphenylbut -3-烯-2-酮（4）生成2-（乙硫基）丁-2-烯酸甲酯，生成双环[2.2.2]辛烷酮中间体（12）和脱保护的二酮（13）的分子内羟醛缩合，以构建第三个五元碳环。

  DOI：

  10.1039/p19860000629