Acetic acid (4aR,7R)-4a-(2-hydroxy-ethyl)-1,1,7-trimethyl-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydro-1H-benzocyclohepten-7-yl ester | 107291-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (4aR,7R)-4a-(2-hydroxy-ethyl)-1,1,7-trimethyl-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydro-1H-benzocyclohepten-7-yl ester
• CAS: 107291-64-5
• 化学式: C₁₈H₃₀O₃
• 分子量: 294.434
• InChiKey: ZKUISFBCOPIAJQ-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (4aR,7R)-4a-(2-hydroxy-ethyl)-1,1,7-trimethyl-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydro-1H-benzocyclohepten-7-yl ester 在 dipyridine chromium trioxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到Acetic acid (4aR,7R)-1,1,7-trimethyl-4a-(2-oxo-ethyl)-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydro-1H-benzocyclohepten-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  重新排列循环骨架的方法。五。：1-甲氧基双环[3.2.2] non-6-en-2-ones的正式桥头取代及其在（±）-widdrol的全合成中的应用

  摘要：

  双环[3.2.2] non-6-en-2-ones的C-1甲氧基被烷基，烯基和芳基或氢取代，并通过格氏反应组成的两步​​式转化成绝对构型或羰基还原，然后是频哪醇型重排。将该转化应用于[6-7]稠环倍半萜烯wi（（±）-9）的全合成。9的叔醇的立体化学是通过采用桥裂解法具体控制的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87741-3
• 作为产物：
  描述：

  1-Methoxy-5-methyl-bicyclo[3.2.2]non-6-en-2-one 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2,3-二甲基-2-丁烯 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 1,1-二溴乙烷 、 双(三甲基硅基)过氧化物 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 双氧水 、 dipyridine chromium trioxide 、 一水合肼 、 sodium thiosulfate 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.1h， 生成 Acetic acid (4aR,7R)-4a-(2-hydroxy-ethyl)-1,1,7-trimethyl-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydro-1H-benzocyclohepten-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  重新排列循环骨架的方法。五。：1-甲氧基双环[3.2.2] non-6-en-2-ones的正式桥头取代及其在（±）-widdrol的全合成中的应用

  摘要：

  双环[3.2.2] non-6-en-2-ones的C-1甲氧基被烷基，烯基和芳基或氢取代，并通过格氏反应组成的两步​​式转化成绝对构型或羰基还原，然后是频哪醇型重排。将该转化应用于[6-7]稠环倍半萜烯wi（（±）-9）的全合成。9的叔醇的立体化学是通过采用桥裂解法具体控制的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87741-3